1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene | 1494-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)(p-tolylmethyl) sulfone；1-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1494-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂S
• mdl: MFCD20046237
• 分子量: 264.32
• InChiKey: QGJBKPVQTNDKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷-D2 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 (2S)-2-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)(p-tolyl)methyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光有机催化对醛进行对映选择性形式 α-甲基化和 α-苄基化。

  摘要：

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201612045
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。IV.-苄基苯基硫化物（被卤素和其他基团取代）

  摘要：

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090209

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。
• Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones
  作者：Xiang Huang、Xing Chen、Haisheng Xie、Zheng Tan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02369

  日期：2021.9.3
• PYRROLIDINYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ROR GAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3092229B1

  公开（公告）日：2018-03-28