(4-fluoro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide | 1494-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-fluoro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide
• 英文别名: (4-Fluor-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfid；1-Fluoro-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]benzene；1-fluoro-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 1494-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₃FS
• 分子量: 232.322
• InChiKey: FHWGCVQMPZDTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过光有机催化对醛进行对映选择性形式 α-甲基化和 α-苄基化。

  摘要：

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201612045
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 生成 (4-fluoro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。IV.-苄基苯基硫化物（被卤素和其他基团取代）

  摘要：

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090209

文献信息

• Benzyl thioether formation merging copper catalysis
  作者：Bing Xu、Ying Lin、Yang Ye、Li Xu、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1ra08015f

  日期：——

  conditions, a variety of thioethers are efficiently prepared from readily available benzyl alcohols (primary, secondary, and tertiary) and thiols in the presence of Cu(OTf)2 as the Lewis acid catalysis. This C–S bond formation protocol furnishes exceptional chemoselectivity, and the preliminary mechanism studies show that the reaction should proceed through a Lewis-acid-mediated SN1-type nucleophilic attack

  一种新型的铜催化硫醚化反应已被开发出来，可以以中等至优异的产率提供苄基硫醚。在温和且易于操作的条件下，在Cu(OTf) 2作为Lewis酸催化下，由容易获得的苯甲醇（伯醇、仲醇和叔醇）和硫醇有效地制备了多种硫醚。这种C-S键形成方案提供了优异的化学选择性，初步机制研究表明该反应应通过路易斯酸介导的S N 1型对原位形成的碳阳离子的亲核攻击进行。