1-(tert-butyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) azetidine-1,2-dicarboxylate | 2248257-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) azetidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl) azetidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) azetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 2248257-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: HNFBLZACBBDTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) azetidine-1,2-dicarboxylate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二氢吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-(methylamino)pyrimidin-4-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于获取 2-杂芳基氮杂环丁烷的脱羧交叉偶联平台：在药物化学中的应用构建块

  摘要：

  光氧化还原-过渡金属双催化为构建富含sp 3的化学物质提供了独特的平台。在这里，我们报告了镍催化的市售或易于制备的氧化还原活性 NHP 氮杂环丁烷-2-羧酸盐与市售杂芳基碘化物的交叉偶联，得到 2-杂芳基氮杂环丁烷。这种“现成”的方法产生了适合多样化的产品，从而获得了对药物化学项目有用的新型饱和杂环支架。还介绍了 Hantzsch 酯在杂芳基卤化物和 α-氨基自由基的镍催化交叉偶联中的另一种机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03852
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-叔丁氧羰基-L-氮杂环丁烷-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) azetidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaI / PPh3催化光催化α-氨基和α-羟基酸衍生的氧化还原活性酯的脱羧烯基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc09654j

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。
• Small molecule inhibitors of NF-κB inducing kinase
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US11254673B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制 NIK 的化合物、含有此类化合物的药物组合物以及使用方法。根据设想，这些化合物和药物组合物可用于预防或治疗癌症（如 B 细胞恶性肿瘤，包括白血病、淋巴瘤和骨髓瘤）、炎症性疾病、自身免疫性疾病、免疫性皮肤病（如掌跖脓疱病和化脓性扁桃体炎）以及代谢性疾病（如肥胖症和糖尿病）等疾病。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20210300918A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.