N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide | 56975-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(1-phenylethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 56975-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: WXWKWIKTRTXOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.2 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  427.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的磺酰hydr的氧化脱氧和脱硫内交叉偶联制备烯烃

  摘要：

  描述了在Pd催化下磺酰hydr的新型反应性，其中SO 2和N 2被正式挤出，以提供表观内部偶联反应的产物。该反应对碳环和杂环芳族前体均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01494
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三乙胺盐酸盐 、 四甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯、水合肼和叠氮化乙烯在水中一锅法合成磺酰腙

  摘要：

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02226-8

文献信息

• Cu(II)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonylhydrazone with Anthranils: Synthesis of 2-Aryl-3-sulfonyl Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Fei Wang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00525

  日期：2018.4.20

  In this paper, a Cu(II)/Ag(I)-catalyzed cascade reaction of anthranils with sulfonylhydrazone to construct 2-phenyl-3-sulfonyl disubstituted quinoline derivatives under mild conditions was studied. The mechanism study indicated that this reaction involves radical addition, and new C–C, C–N, and C–S bonds were constructed in one step.

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。
• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Sulfonylhydrazones with Heteroaromatic 2-Amino-Halides (Barluenga Reaction): Exploring the Electronics of the Sulfonylhydrazone
  作者：Hongyu Tan、Ioannis Houpis、Renmao Liu、Youchu Wang、Zhilong Chen、Matthew J. Fleming

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00211

  日期：2015.8.21

  paper describes a new reactivity of the Pd-catalyzed coupling of 2-amino-3-bromo-aromatic and heteroaromatic compounds with sulfonylhydrazones (Barluenga reaction).The new catalyst system and modulation of the electronic nature of hydrazone that were needed for successful reaction are described herein.

  本文描述了2-氨基-3-溴-芳族和杂芳族化合物在Pd催化下与磺酰hydr的新反应（Barluenga反应）。成功反应所需的新催化剂体系和modulation的电子性质调节在这里描述。
• PhI(OAc) 2 -mediated decomposition of N -arylsulfonyl hydrazones: metal-free synthesis of ( E )-vinyl sulfones
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Xiaomei Zhang、Jie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.099

  日期：2016.9

  preparing of (E)-vinyl sulfones via PhI(OAc)2-mediated decomposition of ketone-derived N-arylsulfonyl hydrazones has been developed. The generation of α- or β-substituted vinyl sulfones was affected by the steric hindrance at β-position of the substrates. This transformation provides an environment-friendly and important complementary strategy for the synthesis of various (E)-vinyl sulfones.

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。
• 一种磺酰腙衍生物及其制备方法和应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110590616B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种磺酰腙衍生物及其制备方法和应用，该制备方法包括以下步骤：以烯烃叠氮与磺酰肼为起始原料，反应温度60℃，反应时间为2‑4小时，反应溶剂为水，不添加任何催化剂,原料投料比是烯烃叠氮：磺酰肼＝1：1。本发明所用的反应试剂稳定廉价易得，便于进行规模生产；另外，由于该反应不用添加催化剂，且以水为反应溶剂，所以该方法安全经济，从源头上减少和消除了对环境的污染，不会对环境造成破坏，符合绿色化学的要求。此外，生物活性实验结果表明，产物具有一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性，因此，该制备方法及其产物在医药领域方面具有重要的应用意义。