2-benzyl-3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline | 74772-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-benzyl-3-aminoquinazolin-4(3H)-one；2-phenylmethyl-3-aminoquinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-benzylquinazolone；3-amino-2-benzylquinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-benzyl-3H-quinazolin-4-one；3-Amino-2-benzyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-2-benzylquinazolin-4-one
• CAS: 74772-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00105525
• 分子量: 251.288
• InChiKey: LBRIVXDQCGLBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  457.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 2-benzyl-3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以39.09%的产率得到2-benzyl-3-((3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  六种含有不同杂环部分的杂环化合物的抗肿瘤，细胞毒性和抗氧化剂评估

  摘要：

  合成，表征和表征具有不同杂环部分的杂环化合物，即苯并恶嗪酮，苯并咪唑，喹唑啉酮和苯并呋喃酮杂环，并使用磺基罗丹明B（SRB）和二甲基噻唑-二苯基四唑鎓盐评估其对人肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。 （MTT）分析。此外，作为体外毒性评估模型，与正常细胞，羊膜上皮（WISH）细胞系相比，测试了它们对人上皮样癌（Hela）细胞系的细胞毒性活性。结果清楚地表明，2-（2-苄基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰肼4是最有效的抗氧化剂和抗癌剂。虽然，3-氨基-2-苄基喹唑啉-4（3H）一5对Hela的抗癌药效力较低，但对正常细胞（WISH）更安全。

  DOI：

  10.1002/jhet.3847
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  六种含有不同杂环部分的杂环化合物的抗肿瘤，细胞毒性和抗氧化剂评估

  摘要：

  合成，表征和表征具有不同杂环部分的杂环化合物，即苯并恶嗪酮，苯并咪唑，喹唑啉酮和苯并呋喃酮杂环，并使用磺基罗丹明B（SRB）和二甲基噻唑-二苯基四唑鎓盐评估其对人肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。 （MTT）分析。此外，作为体外毒性评估模型，与正常细胞，羊膜上皮（WISH）细胞系相比，测试了它们对人上皮样癌（Hela）细胞系的细胞毒性活性。结果清楚地表明，2-（2-苄基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰肼4是最有效的抗氧化剂和抗癌剂。虽然，3-氨基-2-苄基喹唑啉-4（3H）一5对Hela的抗癌药效力较低，但对正常细胞（WISH）更安全。

  DOI：

  10.1002/jhet.3847

文献信息

• Synthesis of poly(pyridazinoquinazolones)
  作者：I. I. Ponomarev、D. Yu. Razorenov、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-009-0330-x

  日期：2009.11

  A model reaction of 2-alkyl-3-aminoquinazolones with α-dicarbonyl compounds benzil and its 4, 4′-derivatives, acenaphthenequinone and isatin was studied for the first time. The reaction proceeded in pentafluorophenol and led to the formation of new heterocyclic systems. This approach was used in the synthesis of new thermostable polyheteroarylenes with fluorescent properties, viz., poly(pyridazinoquinazolones).

  首次研究了 2-烷基-3-氨基喹唑啉酮与α-二羰基化合物苯偶姻及其 4, 4′-衍生物、苊醌和异atin 的模型反应。反应在五氟苯酚中进行，形成了新的杂环系统。这种方法被用于合成具有荧光特性的新的可恒温聚杂芳基，即聚（哒嗪喹唑酮）。
• Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 902 - 904
  作者：Reddy, Ch. K.、Reddy, P. S. N.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 136 - 137
  作者：Dash, B.、Dora, E. K.、Panda, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Hydroxy-2-quinolones 126. 1-Hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid hydrazide and its derivatives
  作者：I. V. Ukrainets、A. A. Tkach、E. V. Mospanova、E. N. Svechnikova

  DOI：10.1007/s10593-007-0158-y

  日期：2007.8
• Dandia, Anshu; Arya, Kapil; Sarawgi, Pritima, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 12, p. 1183 - 1186
  作者：Dandia, Anshu、Arya, Kapil、Sarawgi, Pritima

  DOI：——

  日期：——