1-(2,5-二甲基-4-恶唑基)乙烯酮 | 23000-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基-4-恶唑基)乙烯酮
• 中文别名: 1-(2,5-二甲基-4-噁唑)乙酮
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-acetyloxazole；4-acetyl-2,5-dimethyloxazole；1-(2,5-dimethyl-oxazol-4-yl)-ethanone；1-(2,5-Dimethyl-oxazol-4-yl)-aethanon；2,5-Dimethyl-4-acetyl-oxazole；4-acetyl-2,5-dimethyl oxazol；1-(2,5-dimethyl-1,3-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 23000-12-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD09751268
• 分子量: 139.154
• InChiKey: XWLBBTGITHATTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  93 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基-4-恶唑基)乙烯酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-(α,α-Dihydroxy-acetyl)-2,5-dimethyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  Giannella; Gualtieri, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1966, vol. 105, # 10, p. 708 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,3-恶唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2,5-二甲基-4-恶唑基)乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES AS BACE1 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] 4,6-DIARYLAMINOTHIAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE BACE1 ET LEUR UTILISATION POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION DES BÊTA-AMYLOÏDES

  摘要：

  化合物的结构式（I），包括其药用盐，如下所示：（I），其中R1和R2分别是氢或-CH3；或者R1和R2可以通过添加-(CH2)4-在环中连接在一起；R3是氢或C1-C3烷基；Y和Z分别是C6-C10芳基或5-10成员杂环基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、-C=OC1-4烷基、-S02C1-4烷基和C2-C4炔基的0-3取代基取代；A选自苯基、苄基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基，可以进一步用来自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、羟基C1-6烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3取代基取代；L为-NHCO-，或者是单键；而L和Z可以缺失。

  公开号：

  WO2014098831A1

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• Substituted thiazoles and oxazoles and 2-hydroxy-morpholines
  申请人：Dr. Karl Thomas GmbH

  公开号：US04886814A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted thiazoles, oxazoles and 2-hydroxy morpholine compounds useful in the treatment of diabetes mellitus and obesity are described.

  描述了在糖尿病和肥胖症治疗中有用的噻唑、噁唑和2-羟基吗啉化合物。
• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。
• [EN] PHENYL ETHYNYL DERIVATIVES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYNYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2011015657A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Inhibitors of HCV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R* have the meaning defined in the claims. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors, in the treatment or prophylaxis of HCV.

  HCV复制的抑制剂Formula（I）包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R*在权利要求中定义的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的制药组合物以及它们的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合，用于治疗或预防HCV。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：BIGGART Agnes

  公开号：US20150175613A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds of Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as leishmaniasis, human African trypanosomiasis and Chagas disease.

  本发明提供了Formula A的化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，并使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学的方法，如利什曼病、人类非洲锥虫病和光照病。