1-methyl-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene | 21668-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(4-methylbenzyl)sulfonyl]benzene；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 21668-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: YPJOHDQJXCJQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-4,4'-(1-tosylethene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02369
• 作为产物：
  描述：

  p-tolualdehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到1-methyl-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Reusable BNPs-SiO₂ @(CH₂ )₃ NHSO₃ H-catalysed selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Kiumars Bahrami、Minoo Khodamorady

  DOI：10.1002/aoc.4553

  日期：2018.12

  (BNPs‐SiO2@(CH2)3NHSO3H) was found to be an efficient heterogeneous nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfones in the presence of H2O2. Excellent yields, easy and quick isolation of products, short reaction times and excellent selectivity are the main advantages of this method. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, energy‐dispersive X‐ray analysis, X‐ray

  发现可重复使用的勃姆石纳米颗粒-二氧化硅-NHSO 3 H（BNPs-SiO 2 @（CH 2）3 NHSO 3 H）是一种有效的非均相纳米催化剂，可在H 2 O 2存在下将硫化物选择性氧化为砜。该方法的主要优点是产率高，产物的分离简便，反应时间短和选择性好。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。
• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。