2-(3-chlorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 938326-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 938326-46-6
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• 分子量: 252.703
• InChiKey: NUUWMZBYTGEADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 tin 、 三乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基环化：获得 N-未保护的 2-Aryl-3-cyanoindoles

  摘要：

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01979

文献信息

• Synthesis of 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles and Their 2′-Deoxyribonucleoside Derivatives through One-Pot Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Beibei Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01612

  日期：2016.10.21

  An efficient and economical synthetic approach toward 3-cyano-1H-indoles through the reactions of 2-(2-bromophenyl)acetonitriles with aldehydes and aqueous ammonia is presented. Mechanically, this novel protocol involves a one-pot cascade procedure consisting of an aldol-type condensation, a copper-catalyzed amination by using aqueous ammonia as a cheap and safe nitrogen source, and an intramolecular

  通过2-（2-溴苯基）乙腈与醛和氨水的反应，提出了一种高效且经济的合成3-氰基-1 H-吲哚的方法。从机械上讲，这种新颖的方案涉及一锅级联程序，该程序包括醛醇型缩合，通过使用氨水作为廉价且安全的氮源的铜催化胺化，以及分子内迈克尔加成，然后进行脱氢芳构化。有趣的是，由此获得的吲哚产物被发现是通过前所未有的高度实用的糖基化程序制备吲哚2'-脱氧核糖核苷的简便底物，其中所需的C–N键形成和甲苯甲酰基保护基的去除可在一锅中完成。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source
  作者：Jiangling Peng、Jiaji Zhao、Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol302372p

  日期：2012.9.21

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.