[11C]2-methylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [11C]2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-methyl(111C)propanoic acid
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 87.0953
• InChiKey: KQNPFQTWMSNSAP-NUTRPMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]2-methylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-[11C]propanol
  参考文献：
  名称：

  1-iodo-2-[11 C]甲基丙烷和2-甲基-1-[11 C]丙醇的放射性合成及其在烷基化反应和CC键形成中的应用。

  摘要：

  大量的生物活性化合物需要广泛的放射性标记合成子来开发正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂。本研究的目的是合成 1-iodo-2-[11 C] 甲基丙烷和 2-methyl-1-[11 C] 丙醇，并研究这些试剂在进一步的放射合成反应中的用途。以 46 ± 6% dc 的平均放射化学产率获得 2-甲基-1-[11 C]丙醇，并与氟苯一起用作起始材料。使用 HPLC 可以观察到 85 ± 4% dc 的高转化率，但需要大量的前体（32 mg，333 μmol）。合成了 1-Iodo-2-[11 C] 甲基丙烷，放射化学产率为 25 ± 7% dc，放射化学纯度为 78 ± 7% dc 偶联标记剂 1-iodo-2-[11 C] 甲基丙烷苯硫酚，苯酚和苯基溴化镁。苯硫酚的平均放射化学转化率为 83% dc，苯酚为 40% dc，苯基溴化镁为 60% dc。此外，在合成结束时，[11 C]2-甲基-1-丙基苯基硫化物的放射化学产率为

  DOI：

  10.1002/jlcr.3536
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 单氧化(~11~C)碳 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [11C]2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]一氧化碳在溶剂混合物中自由基介导的烷基碘的羧化

  摘要：

  [羧基- 11 C]从烷基碘经由使用光引发10自由基反应制备羧酸- 8摩尔[的11二进制C]一氧化碳和三元均相溶剂混合物。在5-7分钟的反应中，短链（异丁酸），中链和长链饱和脂肪酸（十七烷酸）标记有单独的经过衰减校正的放射化学产率，范围从55％到70％。[ 11的转换C]生成的一氧化碳达到80-90％。为了在水-乙腈和水-THF混合物中进行的反应中获得良好的收率，必须添加氢氧化四丁铵或氢氧化钾。对于伯和仲烷基碘，羧化是有效的。叔碘化物的羧化对于1-碘金刚烷来说是可行的，但对于叔丁基碘化物却不可行。研究了放射化学产率对反应时间，光辐照条件以及有机和无机添加剂的依赖性。该方法提供了单步路线[羧基- 11 C]羧酸; 相反，传统方法将需要几个步骤。例如，使用设计的反应条件，可纯化出3.19 GBq的[1- 11C]被10月末的35分钟内获得的1,10-癸烷二羧酸（比放射性188吉贝/微摩尔）μ阿轰击。（1

  DOI：

  10.1021/jo047806s

文献信息

• Method for the use of [11C] carbon monoxide in labeling synthesis of 11C-labelled acids by photo-induced free radical carbonylation
  申请人：——

  公开号：US07667011B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using alkyl/aryl iodides with water pretreated by a base are provided. The resultant carbon-isotope labeled acids are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.

  提供了一种使用经碱预处理的水和烷基/芳基碘化物进行碳同位素标记一氧化碳进行光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酸可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）中。还提供了用于PET研究的相关试剂盒。
• WO2006/134424
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Radiosynthesis of 1-iodo-2-[¹¹ C]methylpropane and 2-methyl-1-[¹¹ C]propanol and its application for alkylation reactions and C―C bond formation
  作者：Lonneke Rotteveel、Alex J. Poot、Uta Funke、Aleksandra Pekošak、Ulrike Filp、Adriaan A. Lammertsma、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.3536

  日期：2017.10

  a radiochemical purity of 78 ± 7% d.c. The labelling agent 1-iodo-2-[11 C]methylpropane was coupled to thiophenol, phenol and phenylmagnesium bromide. Average radiochemical conversions of 83% d.c. for thiophenol, 40% d.c. for phenol, and 60% d.c. for phenylmagnesium bromide were obtained. In addition, [11 C]2-methyl-1-propyl phenyl sulphide was isolated with a radiochemical yield of 5 ± 1% d.c. and

  大量的生物活性化合物需要广泛的放射性标记合成子来开发正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂。本研究的目的是合成 1-iodo-2-[11 C] 甲基丙烷和 2-methyl-1-[11 C] 丙醇，并研究这些试剂在进一步的放射合成反应中的用途。以 46 ± 6% dc 的平均放射化学产率获得 2-甲基-1-[11 C]丙醇，并与氟苯一起用作起始材料。使用 HPLC 可以观察到 85 ± 4% dc 的高转化率，但需要大量的前体（32 mg，333 μmol）。合成了 1-Iodo-2-[11 C] 甲基丙烷，放射化学产率为 25 ± 7% dc，放射化学纯度为 78 ± 7% dc 偶联标记剂 1-iodo-2-[11 C] 甲基丙烷苯硫酚，苯酚和苯基溴化镁。苯硫酚的平均放射化学转化率为 83% dc，苯酚为 40% dc，苯基溴化镁为 60% dc。此外，在合成结束时，[11 C]2-甲基-1-丙基苯基硫化物的放射化学产率为
• Radical-Mediated Carboxylation of Alkyl Iodides with [¹¹C]Carbon Monoxide in Solvent Mixtures
  作者：Oleksiy Itsenko、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo047806s

  日期：2005.3.1

  [carboxyl-11C]Carboxylic acids were prepared from alkyl iodides via photoinitiated radical reactions using 10-8 mol of [11C]carbon monoxide in binary and ternary homogeneous solvent mixtures. Short- (isobutyric), medium-, and long-chain saturated fatty acids (heptadecanoic) were labeled with isolated decay-corrected radiochemical yields ranging from 55% to 70% in 5−7-min reactions. The conversion of [11C]carbon monoxide

  [羧基- 11 C]从烷基碘经由使用光引发10自由基反应制备羧酸- 8摩尔[的11二进制C]一氧化碳和三元均相溶剂混合物。在5-7分钟的反应中，短链（异丁酸），中链和长链饱和脂肪酸（十七烷酸）标记有单独的经过衰减校正的放射化学产率，范围从55％到70％。[ 11的转换C]生成的一氧化碳达到80-90％。为了在水-乙腈和水-THF混合物中进行的反应中获得良好的收率，必须添加氢氧化四丁铵或氢氧化钾。对于伯和仲烷基碘，羧化是有效的。叔碘化物的羧化对于1-碘金刚烷来说是可行的，但对于叔丁基碘化物却不可行。研究了放射化学产率对反应时间，光辐照条件以及有机和无机添加剂的依赖性。该方法提供了单步路线[羧基- 11 C]羧酸; 相反，传统方法将需要几个步骤。例如，使用设计的反应条件，可纯化出3.19 GBq的[1- 11C]被10月末的35分钟内获得的1,10-癸烷二羧酸（比放射性188吉贝/微摩尔）μ阿轰击。（1