2-(2-bromophenyl)-2-propylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-propylpentanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: KAHKUUUEJHFJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-propylpentanenitrile 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到α-Propyl-α-phenylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  Et3SiH + KOtBu提供了多种反应性中间体，可竞争苄腈和吲哚烯的反应和重排

  摘要：

  叔丁醇钾和三乙基硅烷的组合是不常见的，因为它会同时生成多种不同类型的反应性中间体，这些中间体可提供（i）甲硅烷基自由基反应，（ii）氢原子转移反应至封闭的壳分子和自由基，（iii）电子转移减少和（iv）氢化物离子化学反应，为取得前所未有的成果提供了空间。到目前为止，通常已参考其中一种中间体解释了与该试剂对的反应，但现在我们着重介绍它们之间的相互作用和竞争。

  DOI：

  10.1039/d0sc04244g
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 1-碘代丙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.9h， 以85%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2-propylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8-Dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one via Pd-catalyzed Intramolecular C-H Bond-Acylation

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0159

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp3)H Functionalization: Catalyst Development and Synthetic Applications
  作者：Julien Hitce、Pascal Retailleau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.200600811

  日期：2007.1.12

  system, based on a mixture of palladium acetate and tris(5-fluoro-2-methylphenyl)phosphane (F-TOTP), has been designed for the intramolecular C--H functionalization of alkane segments. Among other analogues of tris(2-methylphenyl)phosphane (P(o-tol)(3)), F-TOTP was shown to have the optimal metal-bonding properties for this reaction. This catalytic system operated under milder reaction conditions that

  基于乙酸钯和三（5-氟-2-甲基苯基）膦（F-TOTP）的混合物的新型催化系统已被设计用于烷烃链段分子内CH官能化。在三（2-甲基苯基）膦（P（o-tol）（3））的其他类似物中，F-TOTP被证明具有该反应的最佳金属键合性能。该催化体系在较温和的反应条件下运行，该条件允许区域选择性地生产与季苄基碳原子相邻的各种烯烃，以及新型的双环和三环分子。提出了一种一般机理，在氧化加成和环钯作用后优先形成六元钯（II）钯环。在降压药维拉帕米和类似物的合成中说明了烷基在烯烃中的区域选择性CH功能化。还报道了在该合成中特别温和的钌催化的中间烯烃的直接加氢酰胺化。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.
• Et₃SiH + KO^tBu provide multiple reactive intermediates that compete in the reactions and rearrangements of benzylnitriles and indolenines
  作者：Andrew J. Smith、Daniela Dimitrova、Jude N. Arokianathar、Kenneth F. Clark、Darren L. Poole、Stuart G. Leach、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d0sc04244g

  日期：——

  unusual because it generates multiple different types of reactive intermediates simultaneously that provide access to (i) silyl radical reactions, (ii) hydrogen atom transfer reactions to closed shell molecules and to radicals, (iii) electron transfer reductions and (iv) hydride ion chemistry, giving scope for unprecedented outcomes. Until now, reactions with this reagent pair have generally been explained

  叔丁醇钾和三乙基硅烷的组合是不常见的，因为它会同时生成多种不同类型的反应性中间体，这些中间体可提供（i）甲硅烷基自由基反应，（ii）氢原子转移反应至封闭的壳分子和自由基，（iii）电子转移减少和（iv）氢化物离子化学反应，为取得前所未有的成果提供了空间。到目前为止，通常已参考其中一种中间体解释了与该试剂对的反应，但现在我们着重介绍它们之间的相互作用和竞争。
• Synthesis of 8,8-Dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one via Pd-catalyzed Intramolecular C-H Bond-Acylation
  作者：Martin, Ruben、Flores-Gaspar, Areli

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0159

  日期：——