ethyl (E,3R,5R,6R)-9-acetyloxy-3-hydroxy-5,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methylnon-7-enoate | 641613-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,3R,5R,6R)-9-acetyloxy-3-hydroxy-5,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methylnon-7-enoate
• CAS: 641613-74-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₉
• 分子量: 544.642
• InChiKey: LWNWHIHTMIODJG-XFTGQTMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,3R,5R,6R)-9-acetyloxy-3-hydroxy-5,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methylnon-7-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diethylamide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 4-[6-(4-{2-[6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazol-2-ylmethyl)-4,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(4R,5R)-7-hydroxy-4,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hept-2-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl (E,3R,5R,6R)-9-acetyloxy-3-hydroxy-5,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methylnon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Studies on the synthesis of phorboxazole B: stereoselective synthesis of the C28–C46 segment
  作者：De Run Li、Yong Qiang Tu、Guo-Qiang Lin、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.141

  日期：2003.11

  A stereoselective synthesis of C28–C46 segment of phorboxazole B is described. Key features of the synthetic route involved the use of 1,3-asymmetric induction of Mukaiyama aldol reaction to construct the stereogenic center at C35, and the employment of metalated oxazole chemistry to prepare the ketal 6.

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。