cis-2,6-diphenylcyclohexanone | 20834-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,6-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: cis-2,6-dimethylcylohexanone；Cyclohexanone, 2,6-diphenyl-, cis-；(2S,6R)-2,6-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 20834-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: JHMUMWBKYPMOLI-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-diphenylcyclohexanone 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,6-二苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,7-Diphenyloxepin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a031
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium chloride 、 水 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 cis-2,6-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Bozzini, Silvano; Cova, Bruno; Gratton, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 240 - 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Cyclohexanones through Allylic Substitution
  作者：Yuichi Kobayashi、Chao Feng、Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Takayuki Hirotsu

  DOI：10.1021/ol403472y

  日期：2014.2.7

  cyclohexanones were synthesized with high regio- and stereoselectivity by allylic substitution followed by ozonolysis. Both alkyl and aryl groups were successfully installed to the cyclohexane ring. The stereochemistry of the SN2′ products was determined to be controlled by the pre-existing chirality on the ring. The present method is highlighted by the synthesis of enantiomerically enriched cyclohexanones

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。
• RIGID DINITROXIDE BIRADICAL COMPOUNDS USED AS IMPROVED POLARIZING AGENTS FOR DYNAMIC NUCLEAR POLARIZATION TECHNIQUES
  申请人：UNIVERSITE D'AIX-MARSEILLE

  公开号：US20160052934A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention concerns a dinitroxide biradical compound, in which the two nitroxide units are held by a rigid linkage, of general formula (I) in which—A is a carbon, an ammonium or a phosphonium, each of A 1 to A6 is selected separately from the group comprising a single bond, O, N, N(O), S, S(O), SO2, C(O), a (C1-C4) alkyl chain, Z1 and Z2 are chosen from RI and R2 in combination, such that there is always, in the combination, at least one R2 group that needs to be substituted by an R3 group, RI is an H, a (C6-C18) aryl or a (C3-C18) heteroaryl, R2 a (C1-C17) alkyl chain, a (C1-C17) alkenyl chain, a (C1-C17) alkynyl chain, a (C4-C17) cycloalkyl, a (C4-C17) heterocycloalkyl, a (C6-C18) aryl, a (C3-C18) heteroaryl, R3 is a (C1-C17) alkyl chain, a (C1-C17) alkenyl chain, a (C1-C17) alkynyl chain, a (C4-C17) cycloalkyl, a (C4-C17) heterocycloalkyl, a (C6-C18) aryl, a (C3-C18) heteroaryl, an ether —OR, an ester —C(O)O—R (in which R is any hydrocarbon radical), an azide, and in which, when Z1 and Z2 are combined together with the same carbon atom of the nitroxide ring to which they are bonded, they form a spirocycloalkyl or a spiroheterocycloalkyl substituted by R3.

  该发明涉及一种二氮氧自由基化合物，其中两个互相连接的亚硝基单元由刚性连接保持，其通用式（I）中，A为碳，铵或磷銨，A1至A6中的每一个分别从包括单键，O，N，N（O），S，S（O），SO2，C（O），（C1-C4）烷基链的群体中选取，Z1和Z2从RI和R2中选择组合，使得在组合中始终至少有一个需要由R3基取代的R2基，RI为H，（C6-C18）芳基或（C3-C18）杂环芳基，R2为（C1-C17）烷基链，（C1-C17）烯基链，（C1-C17）炔基链，（C4-C17）环烷基，（C4-C17）杂环烷基，（C6-C18）芳基，（C3-C18）杂环芳基，R3为（C1-C17）烷基链，（C1-C17）烯基链，（C1-C17）炔基链，（C4-C17）环烷基，（C4-C17）杂环烷基，（C6-C18）芳基，（C3-C18）杂环芳基，醚-OR，酯-C（O）O—R（其中R为任何碳氢基），叠氮基，当Z1和Z2与它们连接的互相连接的亚硝基环的同一碳原子结合在一起时，它们形成一个由R3取代的螺环烷基或螺杂环烷基。
• From substituent effects to applications: enhancing the optical response of a four-component assembly for reporting ee values
  作者：Chung-Yon Lin、Michael W. Giuliano、Bryan D. Ellis、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/c5sc04629g

  日期：——

  of assemblies formed from select substituted pyridyl ligands pointed to the conclusion that steric effects dominate the mode of interaction at the pyridyl 3- and 6-positions. From these results we identified a new Zn(II)-centered multicomponent assembly with a higher dynamic range than previously reported. Calibration curves of the CD signals resulting from the new assembly led to an ee assay with

  高通量筛选不对称催化剂引起了人们对基于光学的对映体过量（ee）传感器的兴趣，主要是因为与标准HPLC分析相比，它们缩短了时间并提高了成本效率。我们在此介绍了对最近报道的用于手性仲醇ee测定的Zn（II）多组分组装的取代基效应研究。由选择性取代的吡啶基配体形成的组装体的系统改变指出了这样的结论，即在吡啶基3位和6位上，空间效应支配着相互作用的模式。根据这些结果，我们确定了一种新的Zn（II中心的多组件装配，其动态范围比以前报道的要高。新组件产生的CD信号的校准曲线导致ee分析的误差为1.7％。为了进一步利用该新组件，在醇取代基大小与各自的对映纯CD值之间建立了相关性。
• A Synergistic Combinatorial and Chiroptical Study of Peptide Catalysts for Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Michael W. Giuliano、Chung-Yon Lin、David K. Romney、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/adsc.201500230

  日期：2015.7.6

  We report an approach to the asymmetric Baeyer–Villiger oxidation utilizing bioinformatics‐inspired combinatorial screening for catalyst discovery. Scaled‐up validation of our on‐bead efforts with a circular dichroism‐based assay of alcohols derived from the products of solution‐phase reactions established the absolute configuration of lactone products; this assay proved equivalent to HPLC in its ability

  我们报告了一种利用生物信息学启发的组合筛选进行不对称Baeyer-Villiger氧化的方法，用于催化剂发现。通过基于圆二色性的溶液相反应产物衍生的醇含量测定，对我们的珠子研究进行了放大验证，从而确定了内酯产物的绝对构型。该测定法在评估催化剂性能方面被证明与HPLC相当，但其分析速度却要优越得多。对聚焦库的进一步溶液相筛选表明，存在一种不对称诱导模式，该模式与Baeyer-Villiger单加氧酶的机理截然不同。
• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。