(S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate | 1005209-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (S)-5-(diphenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium tetrafluoroborate；[diphenyl-[(5S)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium-5-yl]methoxy]-trimethylsilane;tetrafluoroborate
• CAS: 1005209-71-1
• 化学式: BF₄*C₂₇H₃₀N₃OSi
• 分子量: 527.445
• InChiKey: KEOIBAIUDFKSPT-UQIIZPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化双取代酮的不对称二聚

  摘要：

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800532
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 dimethyl azodicarboxylate 在 (S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-dimethyl 3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl (S)-3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的Ketenes与二氮杂二羧酸酯的[2 + 2]环加成反应，对映体选择性合成Aza-β-内酰胺

  摘要：

  发现N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于芳基（烷基）烯酮和二氮烯二羧酸酯的正式[2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到相应的氮杂-β-内酰胺，ee最高可达91％。二氮嗪的N-取代基（羧酸盐与苯甲酰基）在控制反应模式（正式[2 + 2]与[4 + 2]环加成反应）中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo901656q

文献信息

• N-Heterocyclic Olefin Catalyzed Silylation and Hydrosilylation Reactions of Hydroxyl and Carbonyl Compounds
  作者：Uǧur Kaya、Uyen P. N. Tran、Dieter Enders、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00306

  日期：2017.3.17

  N-Heterocyclic olefins (NHOs), the alkylidene derivatives of N-heterocyclic carbenes (NHCs), have recently emerged as a new family of promising organocatalysts with strong nucleophilicity and Brønsted basicity. The development of a novel method is shown using NHOs as efficient promoters for the direct dehydrogenative silylation of alcohols or hydrosilylation of carbonyl compounds. Preliminary results

  N-杂环卡宾（NHC）的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHOs）最近成为具有强亲核性和布朗斯台德碱度的新的有前途的有机催化剂家族。使用NHOs作为醇类直接脱氢甲硅烷基化或羰基化合物氢化硅烷化的有效促进剂，表明了一种新方法的开发。还讨论了第一个NHO促进的不对称合成的初步结果。
• Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Song Ye、Lin He、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1067216

  日期：2008.9

  A series of chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC) precursors with a proximal hydroxy group were smoothly prepared from l-pyroglutamic acid. Promising enantiomeric excesses (up to 44% ee) were achieved for the bifunctional NHC-catalyzed­ enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclopent-2-enone with N-tosylphenylmethanimine.

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。
• 金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合 成方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106279292B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合成方法和应用。该方法，包含下列步骤：有机溶剂中，在碱的存在下，将手性三唑卡宾盐分别与[Ir(cod)X1]2、[Ir(cod)X1a]2、[Ir(cod)X1b]2、[Ir(cod)X1c]2、[Ir(cod)X1d]2或[Ir(cod)X1e]2进行络合反应，即可。本发明还公开了金属铱络合物作为催化剂在不对称烯丙基取代反应中的应用。本发明的金属铱络合物以三唑卡宾作为配体，合成方法和后处理简单，且在金属铱催化的不对称烯丙基取代反应中具有非常好的效果。
• Highly Enantioselective Benzoin Condensation Reactions Involving a Bifunctional Protic Pentafluorophenyl-Substituted Triazolium Precatalyst
  作者：Louise Baragwanath、Christopher A. Rose、Kirsten Zeitler、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo902018j

  日期：2009.12.4

  Improved catalyst design by incorporating a hydrogen bond donating substituent to improve enantiocontrol together with an acidifying pentafluorophenyl substituent to enhance catalyst efficiency results in a triazolium ion precatalyst that promotes the asymmetric archetypal benzoin condensation with excellent efficiency and unprecedented enantioselectivity.
• Synthesis of enantiopure triazolium salts from pyroglutamic acid and their evaluation in the benzoin condensation
  作者：Dieter Enders、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.017

  日期：2008.6

  A family of enantiopure 1,2,4-triazolium salts were prepared starting from the inexpensive (S)-pyroglutamic acid. After treatment with base, the corresponding N-heterocyclic carbenes were tested as organo-catalysts in the asymmetric benzoin condensation and gave good yields and up to 95% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.