(5S)-(3-methoxyhex-5-enyloxymethyl)benzene | 850405-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-(3-methoxyhex-5-enyloxymethyl)benzene
• 英文别名: [(3S)-3-methoxyhex-5-enoxy]methylbenzene
• CAS: 850405-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PLJOGVWWZUKVDG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(3-methoxyhex-5-enyloxymethyl)benzene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3R)-5-benzyloxy-3-methoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 molecular sieve 、 Proton Sponge 作用下， 生成 (5S)-(3-methoxyhex-5-enyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.200462408

  日期：2005.2.11
• Stereoselective syntheses of 11-α-methoxycurvularin and 11-β-methoxycurvularin
  作者：G. Venkateswar Reddy、R. Sateesh Chandra Kumar、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.120

  日期：2009.7

  A stereoselective synthesis of potent cytotoxic macrolides, 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished. The synthesis entailed Maruoka asymmetric allylation to introduce the stereocentres at C-11 and the key fragment was installed by using Grubbs cross-metathesis followed by CBS-reduction. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。