4-bromo-N-(4-methyl-benzyl)-benzenesulfonamide | 10504-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-methyl-benzyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide；4-bromo-benzenesulfonic acid-(4-methyl-benzylamide)；4-Brom-benzolsulfonsaeure-(4-methyl-benzylamid)；4-bromo-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 10504-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD01215127
• 分子量: 340.241
• InChiKey: RXJPKUVMMUYIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5 °C
• 沸点：
  459.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-methyl-benzyl)-benzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 2-((4-bromophenyl)sulfonyl)-12-methyl-3a,7-diphenyl-1,2,3b,4-tetrahydro-6H,10H-4,10-ethenopyrrolo[3',4':1,3]cyclopropa[1,2-d][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-3,6,8(3aH,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  银催化下非活化芳烃与酰胺的不对称分子内脱芳构化用于稠环系统的快速组装

  摘要：

  芳烃脱芳构化是一种将芳烃原料转化为功能化碳环的直接方法。然而，相对于苯酚和吲哚，化学惰性芳烃的对映选择性脱芳构化非常有限且未充分探索。我们开发了一种从 ynamide 无重氮生成银卡宾物种的方法，并将其应用于未活化芳烃的脱芳构化。瞬时生成的降卡二烯可以通过分子间 [4 + 2] 环加成作用捕获，合成具有五个连续立体中心的多环。该协议构成了基于银卡宾物种的无重氮生成的第一个高度对映选择性反应。机理研究揭示了脱芳构化，然后是两种不同类型的周环反应，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10682
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-N-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-bromo-N-(4-methyl-benzyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-boryl mediated transfer hydrogenation of N-sulfonyl imines using methanol as the hydrogen donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132063

文献信息

• Trichlorophenol (TCP) sulfonate esters: A selective alternative to pentafluorophenol (PFP) esters and sulfonyl chlorides for the preparation of sulfonamides
  作者：Jonathan D. Wilden、Lynsey Geldeard、Chieh C. Lee、Duncan B. Judd、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b614604j

  日期：——

  2,4,6-Trichlorophenol (TCP) sulfonate esters undergo effective aminolysis under conventional heating and microwave irradiation; the reactivity of these species is such that chemoselective transformations of PFP sulfonate esters can be achieved.

  在常规加热和微波辐照条件下，2,4,6-三氯苯酚 (TCP) 磺酸酯会发生有效的氨基溶解；这些物质的反应活性使得全氟辛基磺酸酯的化学选择性转化得以实现。
• <i>N</i>-Alkylation of substituted alcohols through self-supported mesoporous CuMn₂O₄
  作者：Lanyan Shou、Xue Yang、Xueting Feng、Yanqiong Wang、Kejie Chai、Weiming Xu

  DOI：10.1039/d3nj02837b

  日期：——

  self-supported mesoporous structure as a catalyst for the reactions of substituted alcohols and benzenesulfonamides/anilines. It possessed a high catalytic activity in the hydrogen transfer reaction, which can be mainly attributed to the Jahn–Teller effect and the unique electronic states of copper and manganese ions for their variable values and complex coordination status in the MMO material. Furthermore, the

  醇的氢转移N-烷基化是一种绿色且原子经济的制备胺的方法；然而，大多数报道的催化剂都是贵金属和均相催化剂。从本质上讲，多价金属稳定共存的非均相催化剂很难制备。在这项研究中，我们设计了混合金属氧化物（MMO）CuMn 2 O 4具有自支撑介孔结构，可作为取代醇和苯磺酰胺/苯胺反应的催化剂。它在氢转移反应中具有较高的催化活性，这主要归因于Jahn-Teller效应以及铜和锰离子在MMO材料中的可变值和复杂配位状态的独特电子态。此外，自支撑CuMn 2 O 4催化剂具有高比表面积和大粒径的优点，有利于氢在活性位点上的吸附-解吸，使N的产率提高了30% 。-烷基化反应与其本体替代反应相比。因此，具有可变值的活性成分和CuMn 2 O 4独特的介孔结构是有效氢转移和进一步N-烷基化反应的综合原因。尝试了广泛的底物，例如磺酰胺和醇，包括苯甲醇和苯磺酰胺上的给电子和吸电子取代基，并且具有良好的耐受性以实现高产率，这表明自支撑的
• Carothers; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3056
  作者：Carothers、Jones

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2035372A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2008005338A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention relates to certain biphenyl sulfonamide derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3-receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-receptor associated disorders, such as, cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as narcolepsy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease and the like.
  [FR] La présente invention concerne certains dérivés biphényl-sulfonamides selon la formule (Ia) et leurs compositions pharmaceutiques qui modulent l'activité du récepteur H3 de l'histamine. Les composés et les compositions pharmaceutiques les contenant sont destinés à des procédés utiles dans le traitement de troubles associés au récepteur H3 de l'histamine, tels que les troubles cognitifs, l'épilepsie, les traumatismes crâniens, la dépression, l'obésité, les troubles de la veille et du sommeil tels que la narcolepsie, l'hypersomnie, le syndrome de somnolence, le syndrome de décalage horaire, l'apnée du sommeil et similaires, l'hyperactivité avec déficit de l'attention (ADHD), la schizophrénie, les allergies, les réactions allergiques au niveau des voies respiratoires supérieures, la rhinite allergique, la congestion nasale, la démence, la maladie d'Alzheimer et similaires.