2-amino-5,6-dimethoxy-4(1H)-quinazolinone | 81595-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-5,6-dimethoxy-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-amino-5,6-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 81595-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: SAMOUCYGXMJDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dimethoxy-4(1H)-quinazolinone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-amino-5,6-dimethoxy-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉的合成及作为潜在多巴胺激动剂的评估。

  摘要：

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。

  DOI：

  10.1021/jm00348a018
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二甲氧基-6'-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-amino-5,6-dimethoxy-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉的合成及作为潜在多巴胺激动剂的评估。

  摘要：

  基于2-氨基二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）的已知多巴胺能性质，制备了杂环同源物。合成了几种2-（烷基氨基）-5,6-和-6,7-二羟基-3,4-二氢喹唑啉，并测试了其在犬肾动脉中的多巴胺样血管舒张作用。6,7-二取代系列对多巴胺的拮抗作用较弱。5,6-或6,7-二羟基取代均未产生多巴胺激动剂。测得的pKa值证实了人们期望二氢喹唑啉比多巴胺更碱性，这可能是缺乏多巴胺样作用的可能原因之一。

  DOI：

  10.1021/jm00348a018

文献信息

• Substituted 5,6-Dialkoxyquinazoline Derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0227450A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Quinazoline derivatives having an oxy substituent in 5 and 6 positions are described. The novel quinazoline derivatives are useful as cardiotonic agents.

  本研究描述了在 5 和 6 位具有氧基取代基的喹唑啉衍生物。这些新型喹唑啉衍生物可用作强心剂。
• 5,6-Dialkoxy-4-imino-2 (1H)quinazolinone derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0227451A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Quinazolinone derivatives having an oxy substituent in the 5- and 6-positions are disclosed. The quinazolinone derivatives are useful as cardiovascular agents.

  喹唑啉酮衍生物在 5 位和 6 位具有氧取代基，可用作心血管药剂。
• GROSSO, J. A.;NICHOLS, D. E.;KOHLI, J. D.;GLOCK, D., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 703-708
  作者：GROSSO, J. A.、NICHOLS, D. E.、KOHLI, J. D.、GLOCK, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4668787A
  申请人：——

  公开号：US4668787A

  公开（公告）日：1987-05-26
• US4672116A
  申请人：——

  公开号：US4672116A

  公开（公告）日：1987-06-09