(2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)isoleucine ethyl ester | 315700-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)isoleucine ethyl ester
• 英文别名: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-(methoxymethyl)-L-isoleucine ethyl ester；ethyl (2S,3S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 315700-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: VXLPSWFDZMWLFA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)isoleucine ethyl ester 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxymethyl-α-methylisoleucine ethyl ester 、 (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxymethyl-α-methylisoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性记忆对β-支链α-氨基酸衍生物α-烷基化的立体化学研究

  摘要：

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865337
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸乙酯盐酸盐 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在异亮氨酸和同种异亮氨酸衍生物的非对映选择性α-烷基化中的手性记忆。

  摘要：

  [反应：见正文] 3的α-甲基化产生5作为主要产物，而4则主要产生6，尽管3和4都在C（3）处具有（S）-手性中心。这表明在3和4中C（2）的手性被记忆在相应的中间烯醇中，并且诱导的手性在反应的立体化学过程中起主要作用，而在相邻手性中心C（3）上的手性影响很小。

  DOI：

  10.1021/ol0066274