Methyl (2R)-3-amino-2-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropanoate | 138892-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2R)-3-amino-2-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-amino-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 138892-27-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: ALUWDRQHAFEXPG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-amino-2-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到S-(+)-2,3-diamino-2-methylpropanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,3-Diamino Acids by the Bislactim Ether Method

  摘要：

  介绍了一种以 2-烷基-2, 5-二氢-5-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪为起点，利用 Schöllkopf-Hartwig 双内酰胺醚法不对称合成具有不同保护基团的 2-烷基取代的 2,3-二氨基丙酸的两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26612
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-Azidomethyl-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydro-pyrazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 115.0h， 生成 Methyl (2R)-3-amino-2-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,3-Diamino Acids by the Bislactim Ether Method

  摘要：

  介绍了一种以 2-烷基-2, 5-二氢-5-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪为起点，利用 Schöllkopf-Hartwig 双内酰胺醚法不对称合成具有不同保护基团的 2-烷基取代的 2,3-二氨基丙酸的两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26612