4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: MSARWVIREVTVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 I^(1-)*C₃₂H₃₆Cl₂N₂PRu⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃-膦基阳离子钌配合物作为双 C−H 键功能化的预催化剂

  摘要：

  合成了两种N-杂环烯烃-膦和相应的钌配合物并进行了结构表征。其中一种阳离子配合物 [(BzIM)(NHOP)Ru(p-伞花烃)Cl2]I 被用作 N-苄基苯甲酰胺/炔偶联反应的催化剂。通过该催化方案，通过邻位选择性双 C-H 键官能化（涉及氧化环化和烯化反应）合成了各种取代的异喹诺酮。所有这些产品都是在不使用添加剂的情况下以一锅法获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400083
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的方法，可通过氧化的C-C键裂解与苯甲酰溴的吡啶鎓盐合成酰胺/酯

  摘要：

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.182

文献信息

• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。
• Nafion®-catalyzed microwave-assisted Ritter reaction: an atom-economic solvent-free synthesis of amides
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.009

  日期：2008.4

  An atom-economic solvent-free synthesis of amides by the Ritter reaction of alcohols and nitriles under microwave irradiation is reported. This green protocol is catalyzed by solid-supported Nafion®NR50 with improved efficiency and reduced waste production.

  报道了在微波辐射下通过醇和腈的Ritter反应的无原子经济的无溶剂合成酰胺。此绿色协议由固体负载的Nafion催化® NR50具有提高的效率和降低的生产废物。
• Direct Synthesis of Amides by Dehydrogenative Coupling of Amines with either Alcohols or Esters: Manganese Pincer Complex as Catalyst
  作者：Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201709180

  日期：2017.11.20

  The first example of base‐metal‐catalysed synthesis of amides from the coupling of primary amines with either alcohols or esters is reported. The reactions are catalysed by a new manganese pincer complex and generate hydrogen gas as the sole byproduct, thus making the overall process atom‐economical and sustainable.

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。
• The synthesis and structure of pyridine-oxadiazole iridium complexes and catalytic applications: Non-coordinating-anion-tuned selective C N bond formation
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.049

  日期：2020.3

  Abstract Several novel pyridine-oxadiazole iridium complexes were synthesized and characterized through X-ray crystallography. The designed iridium complexes revealed surprisingly high catalytic activity in C N bondformation of amides and benzyl alcohols with the assistance of non-coordinating anions. In an attempt to achieve borrowing hydrogen reactions of amides with benzyl alcohols, N,N'-(phenylmethylene)dibenzamide

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。