3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 | 56771-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: 2-amino-3-(3,4-dimethoxybenz-1-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: (±)-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester；methyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；methyl 3,4-dimethoxyphenylalanine；3,4-dimethoxy-DL-phenylalanine methyl ester；3,4-Dimethoxy-DL-phenylalanin-methylester；O,O'-dimethyl-DOPA methyl ester
• CAS: 56771-16-5；59291-28-0；78083-80-4；78392-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QEFNXZBBJAALIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(2-(2,5-dimethoxy phenyl) acetyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-甲氧基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005

文献信息

• Fixation and recycling of nitrogen monoxide through carbonitrosation reactions
  作者：Cristina de Salas、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c3gc42432d

  日期：——

  aqueous iron(II)–DMSO solution towards oxygen from air, in both cases in comparison with the known BioDeNOx process. The subsequent Meerwein arylation, which was designed with the intention to make use of nitrogen monoxide as the simplest nitrogen-centered radical scavenger, is shown to tolerate an exceptionally broad spectrum of substituents on the aromatic core of the diazonium salts including electron-donating

  通过与二甲基亚砜水溶液中的铁（II）离子络合从气流中去除一氧化氮，可以与Meerwein芳基化的新方法结合，该方法将先前络合的NO结合到有机化合物中，生成肟作为最终产物。已对该两步法的第一步进行了关于NO吸收效率和铁水敏感性的评估（II）–与已知的BioDeNOx工艺相比，在两种情况下的DMSO解决方案都是从空气中去除氧气。随后的Meerwein芳基化旨在利用一氧化氮作为最简单的以氮为中心的自由基清除剂而设计，被证明可以耐受重氮盐芳族核上的广泛取代基，包括给电子体作为吸电子取代基。在简单条件下，所得肟可转化为外消旋氨基酸酯。
• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• 左旋多巴中间体衍生物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104725259B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种左旋多巴中间体衍生物的制备方法。所述制备方法包括：在溶剂中，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯与(+)‑酒石酸衍生物反应，得到[(‑)‑3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯]2·(+)‑酒石酸衍生物的盐；所述溶剂包括醇类溶剂和酯类溶剂。所述消旋化方法包括：溶剂中，在醛或酮类催化剂的作用下，将如式I所示的3,4‑二甲氧基苯丙氨酸酯于0～90℃反应0.5～24小时。本发明的左旋多巴中间体衍生物的制备方法步骤简单，制得对映体纯度高，成本较低，适用于工业化生产。。
• Derivatives of 8-epiblechnic Acid and their Effects on Down-Regulation of Endothelin (ETA) receptor mRNA
  申请人：Chan Hardy

  公开号：US20100048618A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application discloses derivatives of 8-epiblechnic acid and use thereof in treating a disease related to endothelin receptor A or endothelin-1 (ET-1) over-expression, such as hypertension, cancer, atherosclerosis, and myocardial infarction.

  本申请公开了8-epiblechnic酸的衍生物及其在治疗与内皮素受体A或内皮素-1（ET-1）过度表达相关的疾病中的应用，例如高血压，癌症，动脉粥样硬化和心肌梗死。