3-甲氧基-[1,1-联苯]-2-甲腈 | 154848-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-[1,1-联苯]-2-甲腈
• 英文名称: 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 154848-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: AVHMBEWBXCSBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

3-甲氧基-[1,1-联苯]-2-甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-[1,1-联苯]-2-甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(3'-methoxybiphenyl-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 TBHP 促进的 2-（氨基甲基）联苯氧化环化合成高度取代的芴酮。在诺比隆全合成中的应用

  摘要：

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.181
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯硼酸 在 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 Pd(PPh₃)₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-甲氧基-[1,1-联苯]-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation

  摘要：

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401063w

文献信息

• Microwave-assisted Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chloridesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures and spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313887a/
  作者：Peter Walla、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/b313887a

  日期：——

  Rapid Pd or Ni-catalyzed microwave-accelerated Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chlorides in solution and on solid phase are reported.

  报告了一种快速钯或镍催化的微波加速Negishi和Kumada交叉偶联反应，该反应在溶液中和固相上对芳基氯化物进行。
• A base-free, one-pot diazotization/cross-coupling of anilines with arylboronic acids
  作者：Fanyang Mo、Di Qiu、Yubo Jiang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.099

  日期：2011.1

  Pd-catalyzed one-pot diazotization/cross-coupling is realized for the synthesis of biaryls directly from anilines and arylboronic acids.

  实现了钯催化的一锅重氮化/交叉偶联，可直接从苯胺和芳基硼酸合成联芳基。
• Reusable Palladium N-Heterocyclic Tetracarbene for Aqueous Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction: Homogeneous Catalysis and Heterogeneous Recovery
  作者：Yue Li、Ying Dong、Yong-Liang Wei、Jing-Jing Jv、Yun-Qi Chen、Jian-Ping Ma、Jia-Jia Yao、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00195

  日期：2018.6.11

  A pH-responsive Pd(II) N-heterocyclic tetracarbene complex synthesized by a solvothermal method was reported. It can be a highly active reusable catalyst to homogeneously catalyze the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in water and can be heterogeneously recovered by simply adjusting the pH value of the aqueous reaction media.

  报道了通过溶剂热法合成的pH响应性Pd（II）N杂环四碳烯配合物。它可以是高效活性的可重复使用的催化剂，可以均匀地催化水中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，并且可以通过简单地调节水性反应介质的pH值来进行多相回收。
• Radical Anions of Aromatic Carbonitriles as Reagents for Arylation of Fluorinated Benzonitriles
  作者：Roman Yu. Peshkov、Chunyan Wang、Elena V. Panteleeva、Tatyana V. Rybalova、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02904

  日期：2019.1.18

  and (1-naphthyl)benzonitriles, respectively. The radical anion acts as an ipso-C-nucleophile with consequent loss of the cyano group. The revealed new type of radical anion reactivity opens up the prospect of developing a general approach to fluorinated cyanobisarenes on the basis of an interaction of the cyanoarene radical anion with fluorinated substrates activated to aromatic nucleophilic substitution

  提出了在液体氨中用苄腈自由基阴离子的钠盐将氟苄腈苯基化的第一个例子。反应区域选择性对应于在氟苄腈中被苄腈自由基阴离子的苯基部分取代的邻位和对位氟原子，并以40-90％的收率提供2-和4-氰基联苯。3-甲氧基苄腈和1-氰基萘自由基阴离子也成功地进行了这种相互作用，分别形成了3'-甲氧基氰基联苯和（1-萘基）苄腈。自由基阴离子起ipso的作用-C-亲核试剂，其结果是氰基失去。揭示的新型自由基阴离子反应性打开了开发一种基于氰基亚芳基自由基阴离子与被芳族亲核取代基活化的氟化底物相互作用的氟化氰基双芳烃一般方法的前景。
• Direct Synthesis of Biphenyl-2-carbonitriles by Rh(III)-Catalyzed C–H Hiyama Cross-Coupling in Water
  作者：Xiuqi Zhang、Fukuan Zhang、Xiaolan Li、Ming-Zhu Lu、Xin Meng、Lei Huang、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01754

  日期：2022.7.22

  This method represents an efficient rhodium(III)-catalyzed o-C–H arylation of readily available benzimidate derivatives with diverse arylsilanes in water as a sustainable solvent, enabling the straightforward synthesis of potentially useful biphenyl-2-carbonitrile derivatives. This silicon-based protocol employs benzimidates as both an efficacious directing group and the source of a nitrile group.

  该方法代表了一种有效的铑 (III) 催化的o -C-H 芳基化现成的苯甲亚胺衍生物与各种芳基硅烷在水中作为可持续溶剂，从而能够直接合成潜在有用的联苯-2-腈衍生物。这种基于硅的协议采用苯并亚胺作为有效的导向基团和腈基团的来源。