1-methoxyl-2-(fluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxyl-2-(fluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(fluoromethyl)-2-methoxybenzene；2-methoxybenzyl fluoride
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: VCCJDMRQDGZCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 、 1-methoxyl-2-(fluoromethyl)benzene 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到1-(3,3-difluoro-3-phenylpropyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氟氢键介导的烯烃正式插入 C(sp3)−F 键

  摘要：

  C−F 插入反应代表了一种制备复杂氟化化合物的有效方法，但它们极为稀缺。在这里，我们报告了一种氢键介导的系统，该系统允许激活活化的烷基氟化物，而不会将释放的氟化物隔离在非反应性副产物中。这允许将氟化苯乙烯正式插入 C−F 键中，从而提供宝石-二氟化产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202302860
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到1-methoxyl-2-(fluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h

文献信息

• [EN] HALOGEN SUBSTITUTED 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES (TOLTERODINE) HAVING ANTIMUSCARINIC ACTIVITY<br/>[FR] 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES (TOLTERODINE) A SUBSTITUTION HALOGENE AYANT UNE ACTIVITE ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004096751A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel 3,3-diphenylpropylamines of the formula OR, and any stereoisomers thereof; wherein R1 represents -H or -CH3; R2 represents -CX3r -CR2_1X2r -CR2_1R2_2X, or -CR2_1R2_2H, wherein X represents halogen, and R2_1 and R2_2 independently represent -H or -(C1-C4 alkyl), optionally substituted with halogen; R3 and R4 independently represent -H, -OCH3r -OH, - CONH2r -SO2NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, or - (C1-C4 alkyl) , optionally substituted with one or two -OH, -(C1-C4 alkoxy), -COOH, or -CO-O- (C1-C3 alkyl) ; and R5 and R6 independently represent C1-C6 alkyl, optionally substituted with hydroxyl, wherein R5 and R6 together contain at least three carbon at­oms, and wherein R5 and R6 may form a ring together with the amine nitrogen; provided that R2 comprises at least one halogen; or a physiologically acceptable acid addition salt thereof; the 3,3-diphenylpropylamines for use as medica­ments, use of the 3,3-diphenylpropylamines for the manufac­ture of specific medicaments, and pharmaceutical composi­tions comprising the 3,3-diphenylpropylamines. The present invention also includes a method of treatment involving ad­ ministration of the 3,3-diphenylpropylamines.

  3,3-二苯基丙基胺的化学式为OR的小说，以及其任何立体异构体；其中R1代表-H或-CH3；R2代表-CX3r -CR2_1X2r -CR2_1R2_2X，或-CR2_1R2_2H，其中X代表卤素，而R2_1和R2_2独立地代表-H或-(C1-C4烷基)，可选地用卤素取代；R3和R4独立地代表-H，-O r -OH，-CONH2r -SO2NH2，-F，-Cl，-Br，-I，-CF3，或-(C1-C4烷基)，可选地用一个或两个-OH，-(C1-C4烷氧基)，-COOH，或-CO-O-(C1-C3烷基)取代；而R5和R6独立地代表C1-C6烷基，可选地用羟基取代，其中R5和R6一起含有至少三个碳原子，并且R5和R6可以与胺氮一起形成环；前提是R2至少包含一个卤素；或其生理上可接受的酸盐；3,3-二苯基丙基胺用作药物，3,3-二苯基丙基胺用于制造特定药物的用途，以及含有3,3-二苯基丙基胺的药物组合物。本发明还包括涉及3,3-二苯基丙基胺给药的治疗方法。
• Nickel-catalyzed monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides <i>via</i> reductive cross-coupling
  作者：Han Yin、Jie Sheng、Kai-Fan Zhang、Zi-Qi Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9cc03737c

  日期：——

  A mild and efficient nickel-catalyzed direct monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides by reductive cross-coupling has been developed. This method exhibits good efficiency, wide functional-group compatibility, and suitability for aryl and heteroaryl bromides with abundant industrial raw material BrCH2F. This strategy provides an efficient way to synthesize monofluoromethylated molecules for drug

  已经开发出通过还原性交叉偶联的轻度和有效的镍催化的（杂）芳基溴化物的镍催化的直接单氟甲基化。该方法显示出良好的效率，宽泛的官能团相容性以及对具有丰富工业原料BrCH 2 F的芳基和杂芳基溴化物的适用性。该策略为合成用于药物发现的单氟甲基化分子提供了一种有效的方法。
• Benzylic Fluorination Induced by a Charge-Transfer Complex with a Solvent-Dependent Selectivity Switch
  作者：Amiera Madani、Lucia Anghileri、Matthias Heydenreich、Heiko M. Möller、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02050

  日期：2022.7.29

  We present a divergent strategy for the fluorination of phenylacetic acid derivatives that is induced by a charge-transfer complex between Selectfluor and 4-(dimethylamino)pyridine. A comprehensive investigation of the conditions revealed a critical role of the solvent on the reaction outcome. In the presence of water, decarboxylative fluorination through a single-electron oxidation is dominant. Non-aqueous

  我们提出了一种由 Selectfluor 和 4-(二甲氨基) 吡啶之间的电荷转移复合物诱导的苯乙酸衍生物氟化的不同策略。对条件的全面调查揭示了溶剂对反应结果的关键作用。在水的存在下，通过单电子氧化的脱羧氟化反应占主导地位。非水条件导致干净地形成α-氟-α-芳基羧酸。
• Selective fluorination of substituted methanols with methanesulfonyl fluoride and cesium fluoride as modified with crown ethers
  作者：K. Makino、H. Yoshioka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81966-1

  日期：1987.5
• Palladium-Catalyzed Monofluoromethylation of Arylboronic Esters with Fluoromethyl Iodide
  作者：Jingyu Hu、Bing Gao、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01361

  日期：2015.6.19

  The first palladium-catalyzed direct monofluoromethylation of arylboronic esters to produce monofluoromethyl arenes is reported. The reaction is typically carried out at room temperature within 4 h and has a good functional group tolerance. The monofluoromethylating agent, CH2FI, was readily prepared via a halogen-exchange process.