1-{3-[(4-iodophenyl)oxy]propyl}piperidine | 398473-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-{3-[(4-iodophenyl)oxy]propyl}piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-iodophenoxy)propyl]piperidine
• CAS: 398473-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₀INO
• 分子量: 345.223
• InChiKey: SBZXROKCONSCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(4-iodophenyl)oxy]propyl}piperidine 、 N-苄基哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到1-(phenylmethyl)-4-(4-{[3-(1-piperidinyl)propyl]oxy}phenyl)-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4- (4-(HETEROCYCLYLALKOXY}PHENYL)-1-(HETEROCYCLYL-CARBONYL)PIPERIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES SUCH AS ALZHEIMER'S
  [FR] DERIVES DE 4-(4-(HETEROCYCLYLALKOXY)PHENYL-1-(HETEROCYCLYL-CARBONYL)PIPERIDINE ET COMPOSES ASSOCIES SERVANT D'ANTAGONISTES D'HISTAMINE H3 DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本发明在第一方面提供了一个式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1代表-C1-6烷基-O-C1-6烷基，-C3-8环烷基，芳基，杂环烷基，杂芳基和其他基团；X代表键，O，CO，OCH2，CH2O或SO2；Z代表CO，CONR10或SO2；R10代表氢，C1-6烷基，-C3-8环烷基，芳基，杂环烷基，杂芳基；A代表单键或双键；m和n独立地代表0，1或2；R2代表氢，C1-6烷基或C1-6烷氧基；R3代表卤素，C1-6烷基，羟基，C1-6烷氧基，氰基，氨基，-COC1-6烷基，-SO2C1-6烷基或三氟甲基；R4代表-(CH2)q-NR11R12或一个式(i)的基团，其中所有其他取代基的定义如权利要求1所述。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐具有亲和力，并且是组织胺H3受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，被认为在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经系统疾病中具有潜在用途。

  公开号：

  WO2004089373A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-{3-[(4-iodophenyl)oxy]propyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  Novel and highly potent histamine H3 receptor ligands. Part 3: An alcohol function to improve the pharmacokinetic profile

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of potent histamine H-3 receptor antagonists incorporating a hydroxyl function are described. Compounds in this series exhibited nanomolar binding affinities for human receptor, illustrating a new possible component for the H-3 pharmacophore. As demonstrated with compound BP1.4160 (cyclohexanol 19), the introduction of an alcohol function counter-intuitively allowed to reach high in vivo efficiency and favorable pharmacokinetic profile with reduced half-life. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.118

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004035556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。
• Octahydro-indolizine and quinolizine and hexahydro-pyrrolizine
  申请人：——

  公开号：US20030013733A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The invention features substituted fused bicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat or prevent histamine-mediated diseases and conditions.

  这项发明涉及替代融合双环化合物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗或预防组织胺介导的疾病和症状的方法。
• Non-imidazole aryloxyalkylamines
  申请人：——

  公开号：US20020065278A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Substituted aryloxyalkylamines of formula (I), compositions containing them, and methods of making and using them to treat histamine-mediated conditions.

  式(I)的取代的芳氧基烷胺，包含它们的组合物，以及使用它们治疗组胺介导的疾病的方法。
• 4-(4-(Heterocyclylakoxy) phenyl-1-(heterocyclyl-carbonyl) piperidine derivavites and related compounds as histamine h3 antagonists for the treatment of neurological diseases such as alzheimer's
  申请人：Bamford James Mark

  公开号：US20060205774A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel phenyl piperidinyl derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基哌啶衍生物，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在神经和精神障碍治疗中的应用。
• Compounds Comprising a Lactam or a Lactam Derivative Moiety, Processes for Making Them, and Their Uses
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20090023708A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的化合物，包括内酰胺或内酰胺衍生物基团，制备它们的过程，包括所述化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途。