1,2-dichloro-4-(fluoromethyl)benzene | 60211-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-4-(fluoromethyl)benzene
• CAS: 60211-55-4
• 化学式: C₇H₅Cl₂F
• 分子量: 179.021
• InChiKey: ZPXANKWSPZAMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-(fluoromethyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以850 mg的产率得到4-(bromofluoromethyl)-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-dichloro-4-(fluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363

文献信息

• Denitrogenative hydrofluorination of aromatic aldehyde hydrazones using (difluoroiodo)toluene
  作者：Kaivalya G. Kulkarni、Boris Miokovic、Matthew Sauder、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c6ob02074g

  日期：——

  An operationally simple conversion of aromatic aldehyde hydrazones to monofluoromethylated arenes is reported. The hypervalent iodine reagent TolIF2 serves as an oxidant, converting the hydrazone to the corresponding diazo compounds. The by-product of the oxidation process, HF, is consumed in situ by a denitrogenative hydrofluorination reaction of the diazo group.

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。
• Facile Access to Fluoromethylated Arenes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Arylboronic Acids and Fluoromethyl Bromide
  作者：Lun An、Yu-Lan Xiao、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201502882

  日期：2015.7.27

  The nickel‐catalyzed fluoromethylation of arylboronic acids was achieved with the industrial raw material fluoromethyl bromide (CH2FBr) as the coupling partner. The reaction proceeded under mild reaction conditions with high efficiency; it features the use of a low‐cost nickel catalyst, synthetic simplicity, and excellent functional‐group compatibility, and provides facile access to fluoromethylated

  以工业原料氟甲基溴（CH 2 FBr）为偶合伙伴，可实现芳基硼酸的镍催化氟甲基化。反应在温和的反应条件下高效地进行。它具有使用低成本镍催化剂，合成简单和出色的官能团相容性的特点，并提供了容易获得与生物相关的氟甲基化分子的途径。初步的机理研究表明，催化循环涉及单电子转移（SET）途径。
• 含一氟烷基的化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106278847B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了含一氟烷基的化合物及其制备方法。本发明提供了一种含一氟烷基的化合物的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，碱、添加剂、配体和催化剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行suzuki偶联反应，得到化合物C，催化剂为镍盐，所述的镍盐为NiLnCl2、NiLnBr2、NiLnI2或NiQ2·mH2O。本发明的制备方法通过一步反应就可以引入一氟烷基、高效简便、官能团兼容性好、广谱性强，可避免使用剧毒试剂、后处理操作简单安全、环境友好、催化剂廉价且用量低、反应条件温和、反应转化率高、收率高、生产成本低、适合于工业化生产。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen und neue substituierte Aniline
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0029123A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen der Formel worin R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung besitzen, welches darin besteht, daß man Verbindungen der Formel worin Q und Z die angegebene Bedeutung besitzen, mit Halogenatomen oder Halogenheterocyclen der Formel in Gegenwart eines Katalysators und polarer aprotischer Lösungsmittel, bei einer Temperatur zwischen 80 und 280° C umsetzt.

  本发明涉及一种制备式如下的取代苯胺的工艺 其中 R1、R2 和 R3 如上所定义，该工艺包括使式如下的化合物发生反应 式中 Q 和 Z 如上定义，与卤素原子或卤代杂环反应 在催化剂和极性烷基溶剂存在下，在 80 至 280°C 的温度下进行反应。
• Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group
  作者：Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Fanzhou Jiang、Bing Gao、Xiao Shen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/cs4000574

  日期：2013.4.5

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.