4-bromo-1-(1-methylpropylthio)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-1-(1-methylpropylthio)benzene
• 英文别名: 4-bromo-1(1-methylpropylthio)benzene；1-Bromo-4-(1-methylpropylthio)benzene；1-bromo-4-butan-2-ylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₃BrS
• 分子量: 245.183
• InChiKey: XSVNJUPEGJXBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(1-methylpropylthio)benzene 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-bromo-1-(1-methylpropylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  实验证明醚，硫醚和砜配体与四羧酸dirhodium结合的不同机理。

  摘要：

  比较了2-丁基苯基醚中的氧原子和2-丁基苯基硫醚中的硫与四羧酸二铑Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）中的铑原子的络合。氧原子通过静电吸引而复合，从而导致α-2对OCH（3）> F> Br> NO（2）的C-2络合移位的影响增加。但是，这种趋势在硫醚中是相反的。可以通过额外的最高占据分子轨道（HOMO）-LUMO相互作用以及这种相互作用对复杂形成位移的响应来合理化。因此，发现了存在的HOMO-LUMO结合机制的实验证据，该机制先前是基于理论考虑和间接光谱学证据提出的。砜几乎不与Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）结合。

  DOI：

  10.1002/mrc.2562
• 作为产物：
  描述：

  2-tosyloxybutane 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-bromo-1-(1-methylpropylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  实验证明醚，硫醚和砜配体与四羧酸dirhodium结合的不同机理。

  摘要：

  比较了2-丁基苯基醚中的氧原子和2-丁基苯基硫醚中的硫与四羧酸二铑Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）中的铑原子的络合。氧原子通过静电吸引而复合，从而导致α-2对OCH（3）> F> Br> NO（2）的C-2络合移位的影响增加。但是，这种趋势在硫醚中是相反的。可以通过额外的最高占据分子轨道（HOMO）-LUMO相互作用以及这种相互作用对复杂形成位移的响应来合理化。因此，发现了存在的HOMO-LUMO结合机制的实验证据，该机制先前是基于理论考虑和间接光谱学证据提出的。砜几乎不与Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）结合。

  DOI：

  10.1002/mrc.2562
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 potassium carbonate 、 2-溴丁烷 、 水 在 氮气 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 4-bromo-1-(1-methylpropylthio)benzene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-bromo-1-(1-methylpropylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted aromatic compounds

  摘要：

  替代苯氧基、苯基硫基和苯胺基化合物、其中间体、其合成方法以及它们用于控制害虫的用途。

  公开号：

  US04968829A1

文献信息

• Stereoisomeric 2-butylphenylsulfoxides and their binding modes in the adduct formation with an enantiopure dirhodium tetracarboxylate complex
  作者：Jens T. Mattiza、Vera J. Meyer、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.060

  日期：2010.8

  atoms dominate in the adduct formation equilibria of 2-butylsubstituted sulfoxides and the chiral dirhodium complex Rh ∗ although the sulfur atom is, in principle, the stronger donor. This is due to steric shielding of the sulfur atom produced by the aromatic ring and the secondary 2-butyl substituent. Enantiodifferentiation of sulfoxides is easily accomplished by the dirhodium experiment, i.e. recording

  摘要 合成了 2-丁基苯基亚砜 1a 和 2a 及其对位取代衍生物 1b – 1e 和 2a – 2e（X = F、Br、NO 2 和 O H 3 ）的所有立体异构体。绝对构型源自用作起始材料的商业对映纯 2-丁醇，通过 X 射线衍射和旋光法。优选的构象由密度泛函和二阶 Moller-Plesset 计算确定。氧原子在 2-丁基取代亚砜和手性二铑配合物 Rh 的加合物形成平衡中占主导地位，尽管原则上硫原子是更强的供体。这是由于芳环和仲 2-丁基取代基产生的硫原子的空间屏蔽。亚砜的对映分化很容易通过二铑实验完成，即 在等摩尔量的 Rh* 存在下记录 NMR 光谱。与纯对映异构体相比，亚砜的非外消旋混合物的二铑实验中，复合物形成位移 (Δ δ ) 和非对映体分散效应 (Δ ν ) 不同。然而，这根本不影响 dirhodium 实验的效率。
• US4968829A
  申请人：——

  公开号：US4968829A

  公开（公告）日：1990-11-06
• US5037991A
  申请人：——

  公开号：US5037991A

  公开（公告）日：1991-08-06
• Novel substituted aromatic compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04968829A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Substituted phenoxy, phenylthio and anilino compounds, intermediates therefor, synthesis thereof, and their use for the control of pests.

  取代苯氧基、苯硫基和苯胺基化合物，其中间体，其合成以及它们用于控制害虫的用途。
• Experimental verification of diverging mechanisms in the binding of ether, thioether, and sulfone ligands to a dirhodium tetracarboxylate
  作者：Jens T. Mattiza、Vera J. Meyer、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.2562

  日期：2010.3

  (HOMO)-LUMO interaction and the response of this interaction upon complex formation shifts. Thereby, an experimental evidence was found for the existence of the HOMO-LUMO binding mechanism which has been proposed previously based on theoretical considerations and indirect spectroscopic evidence. Sulfones hardly bind to Rh((II)) (2)[(R)-(+)-MTPA](4). Diastereomeric dispersion effects at (13)C and (1)H signals

  比较了2-丁基苯基醚中的氧原子和2-丁基苯基硫醚中的硫与四羧酸二铑Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）中的铑原子的络合。氧原子通过静电吸引而复合，从而导致α-2对OCH（3）> F> Br> NO（2）的C-2络合移位的影响增加。但是，这种趋势在硫醚中是相反的。可以通过额外的最高占据分子轨道（HOMO）-LUMO相互作用以及这种相互作用对复杂形成位移的响应来合理化。因此，发现了存在的HOMO-LUMO结合机制的实验证据，该机制先前是基于理论考虑和间接光谱学证据提出的。砜几乎不与Rh（（II））（2）[（R）-（+）-MTPA]（4）结合。