1,2-十四烷二醇 | 153062-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,2-十四烷二醇
• 英文名称: (R)-tetradecane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-1,2-tetradecanediol；tetradecane-1,2-diol；(R)-tetradecane-1,2-diol；(R)-Tetradecan-1,2-diol；(2R)-tetradecane-1,2-diol
• CAS: 153062-86-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: DWANEFRJKWXRSG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-十四烷二醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3R,4R)-4-(methoxymethoxy)hexadec-1-en-3-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Muconin by Efficient Assembly of Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810765
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 TBS-DHG催化剂 、 联硼酸新戊二醇酯 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以78%的产率得到1,2-十四烷二醇
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物催化的对映选择性烯烃二硼化：增强 1,2-键合二硼配合物的反应活性

  摘要：

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13174

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• De Novo Synthesis of a <scp>d</scp>-Galacturonic Acid Thioglycoside as Key to the Total Synthesis of a Glycosphingolipid from <i>Sphingomonas </i><i>yanoikuyae</i>
  作者：Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol800227b

  日期：2008.4.1

  A concise synthesis of a differentially protected D-galacturonic acid (D-GalA) thioglycoside and the construction of a potent immunomodulating glycosphingolipid are described. The key steps of the synthesis are an Evans aldol reaction between a C4 aldehyde and a PMB-protected glycolyloxazolidinone as well as a tandem-PMB-deprotection/cyclization to thioglycosides. The key glycosylation step is optimized

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。
• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。