2,4-di-tert-butyl-6-methylaniline | 35532-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-methylaniline
• 英文别名: 2,4-di-t-butyl-6-methylaniline；2,4-Di-tert-butyl-6-methyl-anilin；2,4-ditert-butyl-6-methylaniline
• CAS: 35532-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• mdl: MFCD00709446
• 分子量: 219.37
• InChiKey: KOENVNBHHIFQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-methylaniline 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 反应 3.25h， 生成 N-sulfinyl-2,4-di-t-butyl-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofN-Sulfinylamines by Sulfinylation ofN-Trimethylsilylamines using Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29451
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxyimino-1,3,5-tri-t-butyl-5-methyl-1,3-cyclohexadiene 在 magnesium bromide 作用下， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基硝基苯与烷基格氏试剂反应

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基硝基苯 (1) 与烷基卤化镁反应生成 2,4,6-三叔丁基苯胺 (2)、N-烷基-2,4,6-三叔丁基苯胺(3)、6-烷基-2,4-二-叔丁基苯胺 (4)、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基 2,5-环己二烯 (5)，和6-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,4-环己二烯 (6) 取决于所使用的格氏试剂。肟 6 的还原证明是形成苯胺 4 的原因。 将本反应与 2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (7) 与格氏试剂的反应进行比较，肟 6，并讨论了产物的形成机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3727

文献信息

• Chemistry of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines. V. Reactions of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines with Nucleophilic Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Takeo Hosogai、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.205

  日期：1980.1

  (1) gave 2,4-di-t-butyl-6-methylaniline in the reactions with such reagents as alkylamines, thiourea, butyllithium, alkylmagnesium halides, 1-(1-pyrrolidinyl)cyclopentene, and hydrogen sulfide. Triphenylphosphine reacted with 1 to give (2,4-di-t-butyl-6-methylphenylimino)triphenylphosphorane and bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl)sulfur diimide. Reaction of triphenylphosphine with 2,4,6-tri-t-butyl-7

  2,4-二叔丁基-6-甲基-N-(硫代亚磺酰基)苯胺 (1) 在与烷基胺、硫脲、丁基锂、烷基镁卤化物、1-(1-吡咯烷基)环戊烯和硫化氢。三苯基膦与1反应得到(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基亚氨基)三苯基膦和双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)硫二亚胺。三苯基膦与 2,4,6-三叔丁基-7,8-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,4,9-triene 反应得到 2,4,6-tri-t-丁基苯胺、双（2,4,6-三叔丁基苯基）硫二亚胺和 2,4,6-三叔丁基-N-亚磺酰基苯胺 (7)。二亚胺硫被认为是通过中间体 2,4,6-三叔丁基硫代亚硝基苯形成的，它被氧气捕获，得到 N-亚磺酰基衍生物 7。
• Synthesis of Molybdenum Imido Alkylidene Complexes That Contain 3,3‘-Dialkyl-5,5‘,6,6‘-tetramethyl-1,1‘-biphenyl-2,2‘-diolates (Alkyl = <i>t</i>-Bu, Adamantyl). Catalysts for Enantioselective Olefin Metathesis Reactions
  作者：John B. Alexander、Richard R. Schrock、William M. Davis、Kai C. Hultzsch、Amir H. Hoveyda、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/om000336h

  日期：2000.9.1

  of the biphenolate ligands. Neophylidene and neopentylidene complexes were found to have predominantly the syn conformation in solution. The [syn]/[anti] equilibrium constant for Mo(N-Aryl)(CHR)[Biphen] complexes increased in magnitude with decreasing size of the arylimido ligand, and decreased upon reducing the steric bulk of the alkylidene substituent. The rates of exchange of syn and anti isomers

  分两步制备了两个3,3'-二烷基-5,5'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯-2,2'-二醇（其中烷基= t -Bu，金刚烷基），并将其拆分作为薄荷醇磷酸酯衍生物。将每种双酚盐的双钾盐加到各种Mo（N-芳基）（CHR）（OTf）2（DME）络合物中，生成Mo（N-芳基）（CHR）（双酚盐）类型的外消旋和对映纯化合物。syn -Mo（N-2,6- i -Pr 2 C 6 H 3）（CHCMe 2 Ph）[（S）-Biphen]和syn -Mo（N-2-CF 3 C 6）的X射线晶体学研究H 4）（CHCMe 3）[（S）-Biad]（吡啶）证明了双酚盐配体的绝对立体化学。发现新叶叉烯和新戊叉基络合物在溶液中主要具有顺式构象。Mo（N-芳基）（CHR）[Biphen]配合物的[syn] / [anti]平衡常数随芳基酰亚胺配体尺寸的减小而增加，并随着亚烷基取代基的空间体积的减小而减小。通过单参
• 1,3-cycloadditions of a thionitroso S-sulfide
  作者：Rolf Huisgen、Xia Peng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85399-x

  日期：1986.1

  The thionitroso S-sulfide adds to (E)-cyclooctene, (E,Z)-1,5-cyclooctadiene, and norbornene to give 1,2,3-dithiazolidines, whereas enamines undergo electrophilic substitution.

  硫代亚硝基S-硫化物加成（E）-环辛烯，（E，Z）-1,5-环辛二烯和降冰片烯，得到1,2,3-二噻唑烷，而烯胺经历亲电取代。
• Atropisomerism in Diarylamines: Structural Requirements and Mechanisms of Conformational Interconversion
  作者：Romain Costil、Alistair J. Sterling、Fernanda Duarte、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202007595

  日期：2020.10.12

  exhibit atropisomerism (chirality due to restricted rotation). Previous examples have principally been tertiary amines, especially those with cyclic scaffolds. Little is known of the structural requirement for atropisomerism in structurally simpler secondary and acyclic diarylamines. In this paper we describe a systematic study of a series of acyclic secondary diarylamines, and we quantify the degree

  与其他包含通过短链连接的两个芳环的受阻结构一样，二芳基胺可能表现出阻转异构（由于旋转受限而导致的手性）。以前的例子主要是叔胺，尤其是那些具有环状支架的。对于结构更简单的仲胺和无环二芳基胺中阻转异构的结构要求知之甚少。在本文中，我们描述了一系列无环仲二芳基胺的系统研究，并量化了产生阻转异构所需的邻位空间位阻程度。通过详细的实验和计算分析，每个正交的作用-取代基对构象相互转化的机制和速率进行了合理化。我们还提出了一个简单的预测模型，用于设计构型稳定的仲二芳基胺。
• Reaction of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylnitrobenzene with Alky Grignard Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3727

  日期：1975.12

  6-tri-t-butyl-2,4-cyclohexadienes (6) depending on the Grignard reagents used. Reduction of the oxime 6 proved to be responsible for the formation of the aniline 4. Comparison of the present reactions with those of 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene (7) with Grignard reagent, syn-anti-isomzrs of the oxime 6, and the formation mechanisms of the products have been discussed.

  2,4,6-三叔丁基硝基苯 (1) 与烷基卤化镁反应生成 2,4,6-三叔丁基苯胺 (2)、N-烷基-2,4,6-三叔丁基苯胺(3)、6-烷基-2,4-二-叔丁基苯胺 (4)、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基 2,5-环己二烯 (5)，和6-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,4-环己二烯 (6) 取决于所使用的格氏试剂。肟 6 的还原证明是形成苯胺 4 的原因。 将本反应与 2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (7) 与格氏试剂的反应进行比较，肟 6，并讨论了产物的形成机制。

表征谱图