1-bromo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene | 134478-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene
• 英文别名: 2-bromophenyl 3-phenyl-2-propenyl ether；(E)-cinnamyl 2-bromophenyl ether；O-cinnamyl-2-bromophenol；1-bromo-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 134478-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: PIAYLQZCQAUHFN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene 在 1,3-di-tert-butyl-1,3-dihydro-1,3,2-diazaphosphole 2-oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到1-bromo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778

文献信息

• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。
• Formation of Grignard Reagents from Aryl Halides:  Effective Radical Probes Hint at a Nonparticipation of Dianions in the Mechanism
  作者：Nicolas Bodineau、Jean-Marc Mattalia、Vitaliy Thimokhin、Kishan Handoo、Jean-Claude Négrel、Michel Chanon

  DOI：10.1021/ol006071k

  日期：2000.7.1

  We have prepared highly efficient radical probes 2a-b involving the hex-5-enyl rearrangement. The reaction of 2a-b with active magnesium leads to the cyclized products 4a-b, providing a direct evidence of radical intermediates during the formation of aryl Grignard reagents. The variations of yields for cyclized products 4a-b as a function of structural modifications in 2a-b suggest that the intervention

  我们已经准备了涉及6-5-烯基重排的高效自由基探针2a-b。2a-b与活性镁的反应生成环化产物4a-b，为芳基格氏试剂形成过程中的自由基中间体提供了直接证据。环化产物4a-b的产率随2a-b中结构修饰的变化而变化，这表明不必对阴离子进行干预以解释所观察到的结果。
• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Titanocene-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Alkenes and Dienes
  作者：Shinsuke Nii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo0354241

  日期：2004.1.1

  the use of a titanocene catalyst. This reaction proceeds efficiently at 0 °C in THF in the presence of Cp2TiCl2 by the combined use of organic halides (R−X; R = alkyl, aryl and vinyl) and n-BuMgCl to afford benzyl, α-silylalkyl, or allyl Grignard reagents, which were trapped with various electrophiles. The present reaction involves (i) addition of carbon radicals toward alkenes or dienes in the carbon−carbon

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳还原的新方法。通过有机卤化物（RX ； R =烷基，芳基和乙烯基）和n- BuMgCl的组合使用，该反应在0°C的Cp 2 TiCl 2存在下于THF中有效进行，得到苄基，α-甲硅烷基烷基，或烯丙基格氏试剂，它们被各种亲电试剂捕获。本反应包括（i）在形成碳-碳键的步骤中向烯烃或二烯添加碳自由基，以及（ii）在Ti-上进行苄基-，α-甲硅烷基烷基-或烯丙基噻吩茂金属上的正金属化，并在碳-镁键形成步骤。该反应的范围和局限性也已被研究。
• How the by-products hint at mechanisms and suggest new synthetic routes in some organolithium reactions
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García、Susana Velurtas

  DOI：10.1002/poc.575

  日期：2002.12

  that the reaction proceeds through an open lithiated intermediate. In another study, radicals of benzil were generated on the lithium surface and their reactions studied in THF. Characterization of the minor products, the rates of decay of the reagent and formation of products, and also periodical EPR of the reaction mixture, allowed the proposal of the whole reaction mechanism. In both reactions studied

  最近对有机锂试剂的结构研究的激增导致人们对这些无处不在的合成中间体的聚集状态有了更广泛的了解。然而，有机锂反应机理的详细研究仍然非常有限。在相对较少的报道的研究中，最流行的技术是UV，EPR和NMR光谱学，使用自由基钟以及研究应用时反应的立体化学过程。本文介绍了如何搜索次要产品可以成为附加的机械工具。使用新的合适的快速自由基时钟对金属-卤素交换进行了研究，该时钟在烯烃C端带有一个苯基，即使该探针能够捕获寿命很短的自由基中间体，结果也表明该反应是通过开放的锂化反应进行的中间的。在另一项研究中，在锂表面上生成了苄基自由基，并在THF中研究了它们的反应。次要产物的表征，试剂的衰减速率和产物的形成以及反应混合物的定期EPR，都可以提出整个反应机理的建议。在所研究的两个反应中，对基于副产物的反应机理的详细理解为合成取代的2,3-二氢苯并[]提供了更经济和环保的新选择。b ]呋喃和芳族酯。版权所有©2002