trifluoromethanesulfonic acid 3-cyano-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester | 862563-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-cyano-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester
• CAS: 862563-46-0
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 269.245
• InChiKey: FGACLZLPRARDCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 3-cyano-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester 在 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性方法对hetisine生物碱。通过分子内偶极环加成反应合成3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。

  DOI：

  10.1021/ol051184v
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 三氟甲磺酸酐 、 二乙基氰化铝 在 tetrabutylammonium triphenylsilyldifluorosilicate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以81%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 3-cyano-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290

文献信息

• Efficient Synthetic Access to the Hetisine C₂₀-Diterpenoid Alkaloids. A Concise Synthesis of Nominine via Oxidoisoquinolinium-1,3-Dipolar and Dienamine-Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0625430

  日期：2006.7.1

  A concise synthetic approach to the hetisine C20-diterpenoid alkaloids is reported. The total synthesis of (+/-)-nominine was accomplished in a 15-step sequence employing a dual cycloaddition strategy. Key features of the synthesis include a reversible intramolecular 4-oxidoisoquinolinium betaine dipolar cycloaddition in conjunction with a pyrrolidine-induced dienamine isomerization/Diels-Alder cascade

  报道了一种对 hetisine C20-二萜生物碱的简明合成方法。(+/-)-nominine 的全合成采用双环加成策略以 15 步顺序完成。该合成的关键特征包括可逆的分子内 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极环加成以及吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联反应。