trifluoromethanesulfonic acid 3-{[(furan-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester | 862563-47-1

• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-{[(furan-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester
• CAS: 862563-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 353.362
• InChiKey: IJRYUVYQQGUAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 3-{[(furan-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 18-冠醚-6 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性方法对hetisine生物碱。通过分子内偶极环加成反应合成3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。

  DOI：

  10.1021/ol051184v
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.44 g的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 3-{[(furan-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290