ethyl hepta-3,4-dienoate | 54542-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl hepta-3,4-dienoate
• 英文别名: 3,4-Heptadiensaeureethylester；Ethyl 3,4-heptadienoate
• CAS: 54542-24-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QZHSXYRWSDHKJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hepta-3,4-dienoate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl hepta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166

文献信息

• Allenic esters, process for preparation thereof and process for
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US03978100A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Allenic esters of the formula: ##EQU1## (specific examples of R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are given) and a process for the preparation thereof which comprises reacting propargyl alcohol derivatives with 2-substituted ortho-acetic acid esters in the presence of an acidic catalyst. These allenic esters are rearranged in the presence of an alkali catalyst to form .alpha., .beta., .gamma., .delta.-unsaturated carboxylic acid esters and are useful as intermediates in the synthesis of various perfumes, medicines, agricultural chemicals and the like.

  化学式为##EQU1##的Allen酯类化合物，其中给出了R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的具体示例。其制备方法包括在酸性催化剂存在下，将丙炔醇衍生物与2-取代的正交酯酸反应。这些Allen酯类化合物在碱性催化剂存在下重排，形成α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯，可用作合成各种香料、药品、农药等中间体。
• US3978100A
  申请人：——

  公开号：US3978100A

  公开（公告）日：1976-08-31
• Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Terminal and Internal Allenols: An Atom Economic and Highly Stereoselective Access Towards Tetrahydropyrans
  作者：Johannes P. Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ange.202009166

  日期：2020.12.21

  AbstractA comprehensive study of a diastereoselective Rh‐catalyzed cyclization of terminal and internal allenols is reported. The methodology allows the atom economic and highly syn‐selective access to synthetically important 2,4‐disubstituted and 2,4,6‐trisubstituted tetrahydropyrans (THP). Furthermore, its utility and versatility are demonstrated by a great functional‐group compatibility and the

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。