3-Methyl-2-buten-1-yl-mesitoat | 36971-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-buten-1-yl-mesitoat
• 英文别名: γ,γ-Dimethylallylmesitoat；2,4,6-trimethyl-benzoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester；gamma,gamma-Dimethylallyl mesitoate；3-methylbut-2-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 36971-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NQLGNRNKIFDTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-buten-1-yl-mesitoat 在 potassium phosphate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 2-溴乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  半正构-BrCH2CH2OH介导的未活化烯烃的电化学环氧化

  摘要：

  已经开发出一种使用水作为氧原子源的未活化烯烃的电化学环氧化方法。该环氧化反应采用半正构BrCH 2 CH 2 OH作为介体，具有良好的官能团相容性，并且易于在克级规模上进行。可以耐受多种未活化的烯烃，以在室温下得到具有令人满意结果的官能化环氧化物。

  DOI：

  10.1039/d3gc04061e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-buten-1-yl-mesitoat
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von Isosantalol und ?-Santalol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906346

文献信息

• Photochemical preparation of polycycloalkyl oxyalkanes and oxyalkenes
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04000050A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Processes and compositions are described for altering the aroma of consumable products including perfumes, perfume compositions and perfumed articles utilizing as the essential ingredient one or more of the polycycloalkyl oxyalkanes and/or oxyalkenes (broadly hereinafter referred to as polycycloalkyl oxyhydrocarbons) having the generic formula: ##STR1## the polycyclic moiety being bicyclic or tricyclic, wherein X is one of the moieties: ##STR2## provided that the polycyclic moiety is tricyclic only when X contains an epoxide moiety; and wherein one of the dashed lines is a carbon-carbon bond and each of the wavy lines is a carbon-carbon single bond, one of the carbon-carbon single bonds represented by the wavy line being epimeric with respect to the other of the carbon-carbon single bonds represented by the wavy line; and processes for preparing individual compounds or mixtures of these compounds including the steps of: I. Subjecting one or more santalene hydrocarbons having the generic structure: ##STR3## TO PHOTOOXIDATION WITH OXYGEN, BASE AND ULTRA VIOLET LIGHT TO FORM A MIXTURE OF COMPOUNDS HAVING THE GENERIC STRUCTURES: ##STR4## ii. Optionally fractionally distilling the resulting reaction products for utilization; or Iii. Optionally reacting .alpha.-santalene, beta-santalene, epi-beta-santalene or mixtures thereof with a peracid to produce onr or more epoxide compounds having the generic structure: ##STR5## IV. Optionally fractionally distilling the resulting reaction product(s) for utilization; and/or V. Optionally reducing the resulting epoxide with lithium aluminum hydride to form one or more tertiary alcohols having the generic structure: ##STR6## vi. Optionally fractionally distilling the thus formed tertiary alcohol(s); or vii. Rearranging the epoxide compounds having the generic formula: ##STR7## using diphenyl diselenide and sodium borohydride to form one or more allylic tertiary alcohols having the generic formula: ##STR8## viii. Optionally rearranging the epoxide compounds having the structure: ##STR9## using aluminum isopropoxide to form allylic secondary alcohols having the generic structure: ##STR10## ix. Optionally fractionally distilling the allylic secondary alcohols. In addition the novel compounds having the generic structure: ##STR11## as well as the structure: ##STR12## wherein X is one of the moieties: ##STR13## are described.

  本文描述了用一种或多种多环烷氧基烷烃和/或氧基烯烃（统称为多环烷氧基碳氢化合物）作为基本成分，改变可食用产品的香气的过程和组合物，包括香水、香水组合物和带香气的物品。其中多环烷基团为二环或三环，其中X是以下之一：##STR2## 前提是当X包含环氧基团时，多环烷基团才为三环；其中虚线之一是一个碳-碳键，每个波浪线都是一个碳-碳单键，其中一个由波浪线表示的碳-碳单键与另一个由波浪线表示的碳-碳单键是对映异构体。本文还描述了制备这些化合物的单个化合物或混合物的过程，包括以下步骤：I. 用氧气、碱和紫外光对具有通用结构的一种或多种桉叶烯烃进行光氧化，形成具有通用结构的化合物混合物：##STR4## ii. 可选地分馏所得的反应产物以利用；或Iii. 可选择地将.alpha.-桉叶烯、beta-桉叶烯、epi-beta-桉叶烯或其混合物与过氧化物酸反应，产生一个或多个具有通用结构的环氧化合物：##STR5## IV. 可选地分馏所得的反应产物以利用；和/或V. 可选地用锂铝氢化物还原所得的环氧化合物，形成一个或多个具有通用结构的三级醇：##STR6## vi. 可选择地分馏因此形成的三级醇；或vii. 用二苯基二硒和硼氢化钠重排具有通用结构的环氧化合物，形成一个或多个具有通用结构的烯丙基三级醇：##STR8## viii. 可选择地用异丙氧基铝重排具有结构的环氧化合物，形成一个或多个具有通用结构的烯丙基次级醇：##STR10## ix. 可选择地分馏烯丙基次级醇。此外，还描述了具有通用结构的新化合物：##STR11## 以及结构：##STR12## 其中X是以下之一：##STR13##。
• Generation of allyllithium reagents by lithium-tetrahydrofuran reduction of allylic mesitoates. New procedure for selective allylic cross coupling and allylcarbinol synthesis
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1021/jo00942a027

  日期：1973.1
• A selective, allylic cross-coupling reaction. The generation of allyllithium reagents by reduction of allyl mesitoates.
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84659-1

  日期：1972.1
• Zur Synthese von Isosantalol und ?-Santalol
  作者：Gerhard Buchbauer

  DOI：10.1007/bf00906346

  日期：——
• Seminormal-BrCH₂CH₂OH-mediated electrochemical epoxidation of unactivated olefins
  作者：Hong He、Yanxia Lv、Jing Hu、Zhong-Wei Hou、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3gc04061e

  日期：——

  An electrochemical epoxidation of unactivated olefins using water as the source of oxygen atoms has been developed. The epoxidation reaction employs seminormal-BrCH2CH2OH as the mediator, which shows good functional group compatibility, and can easily be performed on the gram scale. A wide range of unactivated olefins could be tolerated to give the functionalized epoxides with satisfactory results

  已经开发出一种使用水作为氧原子源的未活化烯烃的电化学环氧化方法。该环氧化反应采用半正构BrCH 2 CH 2 OH作为介体，具有良好的官能团相容性，并且易于在克级规模上进行。可以耐受多种未活化的烯烃，以在室温下得到具有令人满意结果的官能化环氧化物。