2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 1256781-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 2-氯-5-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: (2-chloro-5-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(2-Chloro-5-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1256781-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BClO₃
• 分子量: 268.548
• InChiKey: UBOZNYBWGUQWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

2-氯-5-甲氧基苯硼酸频呢醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 、 1-bromo-8-(2-fluoropyridin-3-yl)-3-methylbenzo[e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以69%的产率得到1-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-8-(2-fluoropyridin-3-yl)-3-methylbenzo[e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  8-吡啶基取代的苯并[e]咪唑并[2,1-c][1,2,4]三嗪作为磷酸二酯酶2A抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  磷酸二酯酶 2A (PDE2A) 在大脑的不同区域高度表达，已知这些区域与神经精神疾病有关。为正电子发射断层扫描 (PET) 开发合适的 PDE2A 示踪剂将允许对 PDE2A 进行体内成像并评估疾病介导的其表达改变。制备了一系列基于苯并咪唑并三嗪 (BIT) 支架的新型氟化 PDE2A 抑制剂，为进一步开发 PDE2A PET 成像剂提供了一种前瞻性抑制剂。BIT 衍生物 (BIT1-9) 通过七步合成路线获得，并评估了它们对 PDE2A 的抑制效力和对其他 PDE 的选择性。BIT1 表现出比其他 BIT 衍生物高得多的抑制作用（10 nM 时对 PDE2A 的抑制率为 82.9%）。BIT1 显示 PDE2A 的 IC50 为 3。33 nM，选择性比 PDE10A 高 16 倍。这一发现表明，在 8 位和 1 位分别带有 2-氟-吡啶-4-基和 2-氯-5-甲氧基-苯基单元的衍生物似乎是最有效的抑制剂。使用小鼠肝微粒体

  DOI：

  10.3390/molecules24152791
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸频哪醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF MGLUR7
  申请人：Pragma Therapeutics

  公开号：EP3459939A1

  公开（公告）日：2019-03-27

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds. The invention is also directed to compounds which are modulators of the metabotropic glutamate receptors (mGluR), preferably of the metabotropic glutamate receptor subtype 7 ("mGluR7"). The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising such compound and their use for the treatment of prevention of disorders associated with glutamate dysfunction.

  本发明涉及新颖的杂环化合物。该发明还涉及调节代谢型谷氨酸受体（mGluR）的化合物，优选是代谢型谷氨酸受体亚型7（"mGluR7"）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物及其用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的疾病的用途。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Silylation of Arenes with High Steric Regiocontrol
  作者：Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1248042

  日期：2014.2.21

  has widespread applications in synthetic chemistry. The regioselectivity of these reactions is often controlled by directing groups or steric hindrance ortho to a potential reaction site. Here, we report a catalytic intermolecular C–H silylation of unactivated arenes that manifests very high regioselectivity through steric effects of substituents meta to a potential site of reactivity. The silyl moiety

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进
• Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Di Qiu、Fanyang Mo、Zhitong Zheng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102350v

  日期：2010.12.3

  Aromatic boronates bearing halogen substituents in the aromatic ring can be synthesized by AuCl3-catalyzed halogenations with N-halosuccinimides.

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of 8-Pyridinyl-Substituted Benzo[e]imidazo[2,1-c][1,2,4]triazines as Phosphodiesterase 2A Inhibitors
  作者：Ritawidya、Ludwig、Briel、Brust、Scheunemann

  DOI：10.3390/molecules24152791

  日期：——

  brain, which are known to be related to neuropsychiatric diseases. The development of suitable PDE2A tracers for Positron Emission Tomography (PET) would permit the in vivo imaging of the PDE2A and evaluation of disease-mediated alterations of its expression. A series of novel fluorinated PDE2A inhibitors on the basis of a Benzoimidazotriazine (BIT) scaffold was prepared leading to a prospective inhibitor

  磷酸二酯酶 2A (PDE2A) 在大脑的不同区域高度表达，已知这些区域与神经精神疾病有关。为正电子发射断层扫描 (PET) 开发合适的 PDE2A 示踪剂将允许对 PDE2A 进行体内成像并评估疾病介导的其表达改变。制备了一系列基于苯并咪唑并三嗪 (BIT) 支架的新型氟化 PDE2A 抑制剂，为进一步开发 PDE2A PET 成像剂提供了一种前瞻性抑制剂。BIT 衍生物 (BIT1-9) 通过七步合成路线获得，并评估了它们对 PDE2A 的抑制效力和对其他 PDE 的选择性。BIT1 表现出比其他 BIT 衍生物高得多的抑制作用（10 nM 时对 PDE2A 的抑制率为 82.9%）。BIT1 显示 PDE2A 的 IC50 为 3。33 nM，选择性比 PDE10A 高 16 倍。这一发现表明，在 8 位和 1 位分别带有 2-氟-吡啶-4-基和 2-氯-5-甲氧基-苯基单元的衍生物似乎是最有效的抑制剂。使用小鼠肝微粒体