allyl dodecyl sulfide | 82412-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: allyl dodecyl sulfide
• 英文别名: 3-dodecylsulfanyl-propene；Dodecane, 1-(2-propenylthio)-；1-prop-2-enylsulfanyldodecane
• CAS: 82412-30-4
• 化学式: C₁₅H₃₀S
• 分子量: 242.469
• InChiKey: YLIZPMPZVAMTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl dodecyl sulfide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-<1-(N¹-(2-furanidyl)-5-fluorouracil-N³-)ethyl-2-O->-2-thio-4-dodecylmercapto methyl-1,3,2-dithiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  与 N1-(2-呋喃基)-N3-(2-羟基乙基)-5-氟尿嘧啶共轭的环状磷脂的硫类似物的合成

  摘要：

  摘要 合成了两种与N1-(2-呋喃烷基)-N3-(2-羟乙基)-5-氟尿嘧啶结合的环状多硫代磷脂。由催化量的碘活化的六乙基磷三酰胺用作一锅反应中的磷酸化试剂，产生了许多新型磷脂-药物偶联物。

  DOI：

  10.1080/10426509808036983
• 作为产物：
  描述：

  allyl dodecyl sulfoxide 在 三氢化钐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到allyl dodecyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl

  摘要：

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14911

文献信息

• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Alkylation des ions carboxylates par les sels de sulfonium: influence des sels de cuivre
  作者：B. Badet、M. Julia、M. Ramirez-Munoz、C.A. Sarrazin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91553-4

  日期：1983.1

  Sulfonium salts are extremely powerful alkylating agents, particularly in the two-phase technique both solid-liquid and liquid-liquid). Alkylation of carboxylate salts by sulfonium salts does not show very large dependence on ratio of reactivities of various groups attached to the sulfur and mixtures of esters are often obtained. In the presence of copper(I) salts, there is a strong acceleration of

  salts盐是非常强大的烷基化剂，特别是在两相技术（固液和液液）中。sulf盐将羧酸盐烷基化并没有很大程度地依赖于与硫连接的各种基团的反应性比率，并且经常获得酯的混合物。在铜（I）盐的存在下，烯丙基sulf盐的反应有很强的加速作用，并且对不饱和残基的选择变得非常有选择性。在不存在铜盐的情况下，可通过α-位非常有效地反应的异戊烯基through盐仅在存在催化量的溴化铜时仅生成叔酯。
• Efficient Aerobic Oxidation of Phosphines, Phosphites, and Sulfides by Using Trialkylborane
  作者：Kosuke Motoshima、Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.80.2229

  日期：2007.11.15

  Treatment of phosphines, phosphites, or sulfides with trialkylborane under air afforded the corresponding oxides in good yields.

  在空气中用三烷基硼烷处理膦、亚磷酸酯或硫化物，以良好的产率得到相应的氧化物。
• Copper catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Subbarayan Velusamy、Akkilagunta V. Kumar、Rakesh Saini、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.194

  日期：2005.5

  Copper(II) complex 1 catalyzes the oxidation of sulfides to sulfoxides with 30% H2O2 in high yields. Addition of a catalytic amount of TEMPO to the reaction mixture enhances the conversion and selectivity. Complex 1 can be recycled without loss of activity.

  铜（II）配合物1以高收率催化硫化物氧化为30％H 2 O 2的亚砜。向反应混合物中加入催化量的TEMPO可提高转化率和选择性。配合物1可以循环使用而不会损失活性。
• VO2F(dmpz)2: a new catalyst for selective oxidation of organic sulfides to sulfoxides with H2O2
  作者：Sahid Hussain、Dhrubajyoti Talukdar、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.067

  日期：2012.11

  (dmpz = 3, 5 dimethyl pyrazole) is reported as recyclable catalyst for the selective oxidation of organic sulfides with H2O2 in CH3CN at sub-ambient temperature. [VO2F(dmpz)2]–H2O2 system chemoselectively oxidizes alkyl as well as aryl sulfides in the presence of oxidation prone functional groups such as CC, –CN, and –OH. Refractory sulfides (dibenzothiophenes) are also oxidized to sulfoxides.

  据报道，一种新开发并具有结构特征的钒配合物[VO 2 F（dmpz）2 ]（dmpz = 3，5二甲基吡唑）是可循环利用的催化剂，用于在亚氯甲烷中用CH 3 CN中的H 2 O 2选择性氧化有机硫化物。环境温度。[VO 2 F（dmpz）2 ] –H 2 O 2系统在易氧化的官能团（例如C C，-CN和-OH）存在下，化学选择性地氧化烷基以及芳基硫化物。难熔硫化物（二苯并噻吩）也被氧化为亚砜。