4,4'-亚甲基双(2-甲基环己胺) | 6864-37-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-亚甲基双(2-甲基环己胺)
• 中文别名: 二氨甲基环己基甲烷；3,3'-二甲基-4,4'-二氨基-二环己基甲烷；3,3'-二乙基-4,4'-二氨基二环己基甲烷；3,3'-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷(MACM)；3,3-二乙基-4,4-二氨基二环己基甲烷；3,3’-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷；3,3'-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷；3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二环己基甲烷；3,3"-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷；MACM
• 英文名称: bis-(4-amino-3-methylcyclohexyl)-methane
• 英文别名: 2,2′-dimethyl-4,4′-methylenebis(cyclohexylamine)；3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethane；4,4'-methylenebis(2-methylcyclohexylamine)；bis(3-methyl-4-aminocyclohexyl)methane；dimethyldicycan；MACM；Bis(4-amino-3-methylcyclohexyl)methane；4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine
• CAS: 6864-37-5
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂
• 分子量: 238.417
• InChiKey: IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C
• 沸点：
  93-100 °C(lit.)
• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  3.6克/升
• LogP：
  2.3 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 0.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。气短。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Sore throat. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

严重皮肤烧伤。疼痛。发红。

Serious skin burns. Pain. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。红肿。严重深度烧伤。

Pain. Redness. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T,C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921300090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2927 6.1/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H311+H331,H314,H411

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,4′-亚甲基双(2-甲基环己胺),异构体混合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1A)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H30N2
分子式
: 238.41 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2'-Dimethyl-4,4'methylenebis(cyclohexylamine)
<=100%
化学文摘登记号(CAS 6864-37-5
No.) 229-962-1
EC-编号 612-110-00-1
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
93 - 100 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.94 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2927 国际海运危规: 2927 国际空运危规: 2927
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (2,2'-Dimethyl-
4,4'methylenebis(cyclohexylamine))
国际海运危规: TOXIC LIQUID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (2,2'-Dimethyl-
4,4'methylenebis(cyclohexylamine))
国际空运危规: Toxic liquid, corrosive, organic, n.o.s. (2,2'-Dimethyl-4,4'methylenebis(cyclohexylamine))
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3,3'-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷（简称MACM）主要应用于环氧树脂固化剂。它被广泛用于高档打磨饰品胶、船舶漆、重防腐等工业涂料，以及风力叶片和模具料的固化。此外，MACM还用于聚天门冬氨酸酯和聚酰胺的合成。利用MACM合成的聚氨酯既有橡胶的弹性，又有塑料的强度及优异的加工性能，尤其在隔音、隔热、耐磨、耐油等方面具有其他材料无法比拟的优点；而其合成的聚酰胺则无毒、质轻，并具备优良的机械强度、良好的耐磨性和耐腐蚀性。近年来，MACM在国内和国际上的应用迅速扩大，生产性能优良的MACM显然拥有重大的工业及商业价值。

制备

在6000升高压釜中加入2000公斤3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二苯基甲烷和2000公斤四氢呋喃，然后加入100公斤5％Ru/Al2O3催化剂和100公斤硫酸铝铵。密闭后用氢气置换高压釜内的空气，随后通入6兆帕的氢气，并将反应温度升至160℃。通过调整氢气阀门保持压力在8兆帕并进行强烈搅拌，持续反应4小时。冷却后取样，利用气相色谱-质谱联用仪检测结果表明3,3'-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷的转化率为100％，MACM收率为99.4％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-亚甲基双(2-甲基环己胺) 、 对苯二甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP5665772

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3.3'-二甲基-4.4'二氨基二苯甲烷 在 ruthenium(IV) oxide hydrate 氢气 作用下， 240.0~248.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 生成 4,4'-亚甲基双(2-甲基环己胺)
  参考文献：
  名称：

  CONTINUOUS METHOD AND REACTOR FOR HYDROGENATING ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及在均相或异相催化剂存在下，在多相系统中连续加氢有机化合物的方法，其中包括在两个阶段中进行该过程，第一阶段在带有外部换热器的环形反应器中进行，第二阶段在限制返混的气泡塔反应器中进行。本发明还涉及一种高圆柱设计的加氢反应器（1），包括一个位于下部反应区的同心导向管（2）和一个向上定向的混合喷嘴（3），通过该喷嘴可以供应反应物和反应混合物，以及一个泵（4）和一个换热器（5），它们存在于从反应器到混合泵的外部泵循环系统中，并在反应器的上部区域安装了一个或多个气体和液体渗透性内部构件（10），其中加氢反应器（1）的总长度与直径的比在5:1到100:1的范围内，反应器上部区域体积与下部区域体积的比为0.05:1到10:1。

  公开号：

  US20110137083A1

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING MULTIMER STRUCTURE OF XANTHENE DERIVATIVE, COLORING COMPOSITION, INK FOR INKJET RECORDING, METHOD OF INKJET RECORDING, COLOR FILTER, AND COLOR TONER
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20140176653A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  There is provided a compound represented by formula (1): in formula (1), L represents a divalent to tetravalent linking group; D represents a residue obtained by removing 1 to 5 hydrogen atoms from a compound represented by formula (2); m represents an integer of 1 to 10, however, each L may be the same with or different from every other L; n represents an integer of 2 to 10, however, each D may be the same with or different from every other D; and in formula (2), each of R 4 to R 24 independently represents a hydrogen atom or a substituent, provided that formula (2) has at least one or more ionic hydrophilic groups.

  提供了一种由公式(1)表示的化合物：在公式(1)中，L代表二价到四价的连接基团；D代表通过从由公式(2)表示的化合物中去除1到5个氢原子获得的残基；m代表1到10的整数，但是，每个L可以相同也可以不同于其他L；n代表2到10的整数，但是，每个D可以相同也可以不同于其他D；在公式(2)中，R4到R24中的每一个独立地代表一个氢原子或一个取代基，前提是公式(2)至少有一个或更多的离子亲水基团。
• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。
• [EN] SULFONIUM SULFATES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] SULFATES DE SULFONIUM, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012113829A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to a heat-curable composition comprising (a) at least one compound which is capable of undergoing cationic polymerization; and (b) at least one sulfonium sulfate selected from compounds of the formulae Ia and Ib where Yn- is a monovalent or divalent anion selected from (1) where n, M, R1 to R10 are as defined in claim 1 and in the description. The present invention also relates to novel sulfonium sulfates of the formulae Ia and Ib, to a process for curing cationically polymerizable material and to the cured material obtained by said process.

  本发明涉及一种热固化组合物，包括（a）至少一种能够进行阳离子聚合的化合物；和（b）选择自式Ia和Ib的至少一种砜酸盐，其中Yn-是从（1）中选择的一价或二价阴离子，其中n、M、R1至R10如权利要求1和描述中所定义。本发明还涉及式Ia和Ib的新型砜酸盐，以及用于固化阳离子聚合材料的工艺和通过该工艺获得的固化材料。
• METHOD FOR PREPARING A COMPOUND COMPRISING AT LEAST ONE BETA-HYDROXY-URETHANE UNIT AND/OR AT LEAST ONE UPSILON-HYDROXY-URETHANE UNIT
  申请人：Soules Aurélien

  公开号：US20140378648A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention relates to a method for preparing a compound comprising at least one β-hydroxy-urethane unit and/or at least one γ-hydroxy-urethane unit, consisting in reacting a compound (A) comprising at least one cyclocarbonate reactive unit with a compound (B) comprising at least one amino reactive unit (—NH2) in the presence of a catalyst. The invention also relates to the use of a catalyst comprising at least one organometallic complex and a co-catalyst chosen from the group of Lewis bases and/or tetra-alkyl ammonium salts, in order to catalyse the method of the invention. The invention relates to the technical field of preparing urethane derivatives.

  该发明涉及一种制备至少含有一个β-羟基脲基和/或至少含有一个γ-羟基脲基的化合物的方法，包括将至少含有一个环碳酸酯反应单元的化合物（A）与至少含有一个氨基反应单元（—NH2）的化合物（B）在催化剂存在下反应。该发明还涉及使用至少含有一个有机金属配合物和从Lewis碱和/或四烷基铵盐组中选择的共催化剂的催化剂，以催化该发明的方法。该发明涉及制备脲基衍生物的技术领域。