1-乙酰氧基-2-甲基-1,3-丁二烯 | 86400-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2-甲基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 1-acetoxyl-2-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-butadienylacetat；1-acetoxy-2-methyl-1,3-butadiene；acetoxy-3-methyl-butadiene；isoprenyl acetate；[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 86400-08-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: WMYJNHMPOAVSQZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-甲基-1,3-丁二烯 在 三氯化铝 、 silica gel 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 7-methylxanthopurpurin
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 以79%的产率得到1-乙酰氧基-2-甲基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Rolf H.; Krapf, Heinz; Paust, Joachim, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 301 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Acyloxy-2-butenes and their preparation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04618704A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Acyloxy-2-butenes of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sup.2 is alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms or R.sup.6 --CO--O, and R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, phenyl or cyclohexyl, the preparation of these acyloxy-2-butenes by reaction of 1-acyloxy-1,3-butadienes of the formula ##STR2## with carboxylic acids of the formula R.sup.7 --COOH and oxygen at 50.degree.-180.degree. C. in the presence of catalysts containing palladium or platinum, and the use of the compounds of the formula I, where R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, R.sup.2 and R.sup.6 are methyl and R.sup.7 is methyl or ethyl, for the preparation of 4-acyloxytiglic aldehydes.

  公式为##STR1##的酰氧基-2-丁烯，其中R.sup.1、R.sup.3和R.sup.4分别为氢或1至5个碳原子的烷基，R.sup.2为1至5个碳原子的烷基，R.sup.5为氢、1至5个碳原子的烷基或R.sup.6--CO--O，R.sup.6和R.sup.7分别为氢、1至5个碳原子的烷基、苯基或环己基，通过将公式为##STR2##的1-酰氧基-1,3-丁二烯与公式为R.sup.7--COOH的羧酸在50℃至180℃的条件下，在含有钯或铂的催化剂存在下反应制备这些酰氧基-2-丁烯，并利用公式I中的化合物，其中R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢，R.sup.2和R.sup.6为甲基，R.sup.7为甲基或乙基，制备4-酰氧基戊二醛。
• Enhancement of endo selectivity in Diels–Alder reactions of methyl (E)-3-nitroacrylate with (E)-1-oxybuta-1,3-dienes
  作者：Richard J. Stoodley、Wai-Hung Yuen

  DOI：10.1039/a702658g

  日期：——

  (E)-1-Acetoxybuta-1,3-dienes show enhanced endo selectivity in Diels–Alder reactions with methyl (E)-3-nitroacrylate compared with (E)-1-methoxybuta-1,3-dienes and (E)-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes.

  (E)-1-Acetoxybuta-1,3-dienes 显示出增强的内切酶 Diels-Alder 与甲基反应的选择性 (E)-3-硝基丙烯酸酯与 (E)-1-甲氧基丁-1,3-二烯和 (E)-1-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯。
• [EN] METHOD OF PREPARING E-4-ACETOXY-2-METHYL-2-BUTENAL
  申请人：——

  公开号：WO1979000485A1

  公开（公告）日：1979-07-26

  (EN) E-4-acetoxy-2-methyl-2-butenal is prepared by: (1) preparation of an intermediate allylic halide from isoprene; and (2) reaction of the allylic halide with dimethyl sulfoxide in the presence of a non nucleophilic base to form the desired product. (FR) On prepare le E-4-acetoxy-2-methyl-2-butenal par: 1) preparation d"un halogenure allylique intermediaire; et 2) par reaction de cet halogenure avec de l"oxysulfure de dimethyle en presence d"une base non-nucleophile, pour former le produit desire.

  (E) E-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法为：(1)从异戊二烯制备中间体烯丙基卤化物；(2)在非亲核碱的存在下，将烯丙基卤化物与二甲基亚砜反应，形成所需产物。 (FR) E-4-acétoxy-2-méthyl-2-buténal的制备方法为：(1)从异戊二烯制备中间体烯丙基卤化物；(2)在非亲核碱的存在下，将烯丙基卤化物与二甲基亚砜反应，形成所需产物。
• Acyloxy-2-butene, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 4-Acetoxytiglinaldehyd
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005452A1

  公开（公告）日：1979-11-28

  Acyloxy-2-butene der Formel in der R', R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, R5 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine R6-CO-O-Gruppe und R6 und R7 jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder einen Phenyl- oder Cyclohexylrest bedeuten, die Herstellung dieser Acyloxy-2-butene durch Umsetzung von 1-Acyloxy-1,3-butadienen der Formel mit Carbonsäuren der Formel R7-COOH bei 50 - 180°C und in Gegenwart von Palladium oder Platin enthaltenden Katalysatoren sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I, in der R1, R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, R2 und R6 Methylgruppen und R7 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten, für die Herstellung von 4-Acyloxytiglinaldehyd.

  式中的酰氧基-2-丁烯 其中 R'、R3 和 R4 各为氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，R2 为具有 1 至 5 个碳原子的烷基，R5 为氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基或 R6-CO-O 基团，R6 和 R7 各为氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基或苯基或环己基。 使用式 I 化合物（其中 R1、R3、R4 和 R5 为氢原子，R2 和 R6 为甲基，R7 为甲基或乙基）制备 4-乙酰氧基替吉醛。