(1R,4S,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-2-enecarboxylate | 1041262-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-2-enecarboxylate
• CAS: 1041262-70-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₇SSi
• 分子量: 564.775
• InChiKey: NOFCGUVYXOILAE-WCYRKSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-2-enecarboxylate 、 (3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Oseltamivir
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1002/anie.200800282

  日期：2008.5.5