N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1383926-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1383926-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: ICVABXBIOWNKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-具有N-Allenamides远端C = C键的结合铂的甲亚胺叶立德的环化

  摘要：

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...

  DOI：

  10.1039/c6cc07874e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 CuCl2/Et3N 作为稳定的催化体系高效合成新型 1,3-二炔磺酰胺

  摘要：

  摘要公开了一种使用 CuCl2/Et3N 作为催化体系的 1,3-二炔基磺酰胺的有效且实用的合成方法。温和的反应条件、原子经济性和高产率 (50-91%) 使该方法成为制备 1,3-二炔磺酰胺衍生物的有吸引力的选择。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1263634

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence for Catalytic Stereoselective Semireduction of Allenamides
  作者：Mojtaba Hajiloo Shayegan、Zhong‐Yuan Li、Xin Cui

  DOI：10.1002/chem.202103402

  日期：2022.1.3

  A palladium-catalyzed, ligand controlled regiodivergent semireduction of allenamides has been developed. This phosphine ligand-switched semireduction system has enabled an easy access to a broad scope of allylic and vinylic amides by using a single palladium catalyst. The excellent regio- and stereoselectivities of the divergent processes were achieved by the employment of monodentate Xphos and bidentate

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。
• Dynamic Kinetic Resolution in Gold-Catalyzed (4 + 2)-Annulations between Alkynyl Benzaldehydes and Allenamides to Yield Enantioenriched All-Carbon Diarylalkylmethane Derivatives
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03963

  日期：2022.1.21

  This work reports the synthesis of diarylmethane derivatives via gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between alkynyl benzaldehydes and allenamides, followed by an aza-Claisen rearrangement. Deuterium labeling and crossover experiments have been performed to confirm this proposed mechanism. With racemic 3-substituted allenamides in a substrate ratio (1:1), we employ chiral gold catalysts to achieve a

  这项工作报告了通过金催化的 (4 + 2)-炔基苯甲醛和丙二酰胺之间的环化反应合成二芳基甲烷衍生物，然后进行 aza-Claisen 重排。已经进行了氘标记和交叉实验以证实这种提出的机制。使用底物比 (1:1) 的外消旋 3-取代丙二酰胺，我们使用手性金催化剂实现动态动力学拆分，以获得具有更高 er 水平（高达 93:7）的对映体富集的二芳基烷基甲烷衍生物。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Formal [4 + 2 + 2]-Cycloaddition of Anthranils with Allenamides
  作者：Cheng Wang、Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02083

  日期：2020.8.7

  due to unfavorable transannular strain and entropic barriers. We report herein a gold-catalyzed formal [4 + 2 + 2] cycloaddition reaction of anthranils with allenamides to deliver oxa-bridged eight-membered heterocycles in accepted yields with unique E/Z configuration. Moreover, the asymmetric [4 + 2 + 2] cycloaddition by using chiral phosphoramidite gold catalyst has also been conducted.

  由于不利的跨环应变和熵屏障，八元环的结构是一个具有挑战性的问题。我们在这里报告了蒽与烯丙酰胺的金催化的正式[4 + 2 + 2]环加成反应，以可接受的产率和独特的E / Z构型传递氧杂桥联的八元杂环。此外，还已经通过使用手性亚磷酰胺金催化剂进行了不对称的[4 + 2 + 2]环加成反应。