N-(3,5-二羟基苯基)苯甲酰胺 | 67827-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,5-dihydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 67827-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DKYHVEQQTGMTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 N-(3,5-二羟基苯基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到N-(3-(cyclopentyloxy)-5-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-杂原子取代的3-酰胺酚的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800277
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,5-二羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-杂原子取代的3-酰胺酚的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800277

文献信息

• Compositions for manipulating the lifespan and stress response of cells and organisms
  申请人：Sinclair A. David

  公开号：US20050096256A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了调节sirtuin脱乙酰化酶蛋白家族成员、p53活性、细胞和生物的凋亡、寿命和对压力的敏感性的方法和组合物。示例方法包括将激活化合物（如黄酮类、stilbene、黄烷酮、异黄酮、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂类，例如鞘氨醇）与细胞接触。
• Sirtuin related therapeutics and diagnostics for neurodegenerative diseases
  申请人：Sinclair A. David

  公开号：US20060025337A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine. Also disclosed herein are methods for treating, preventing or diagnosing a disease associated with neuronal cell death, e.g., a neurodegenerative disease.

  本文提供了调节sirtuin去乙酰化酶蛋白家族成员、p53活性、细胞和生物的凋亡、寿命和对压力的敏感性的方法和组合物。举例来说，方法包括使用激活化合物（如黄酮类、苯乙烯类、黄酮酮类、异黄酮类、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂类，例如鞘氨醇）与细胞接触。本文还公开了治疗、预防或诊断与神经元细胞死亡相关的疾病（例如神经退行性疾病）的方法。
• Methods and compositions for treating flushing and drug induced weight gain
  申请人：Sinclair David

  公开号：US20060276416A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Provided herein are methods and compositions for treating and/or preventing flushing and/or weight gain. Methods may comprise modulating the activity or level of a sirtuin, such as SIRT1 or Sir2. Exemplary embodiments include methods and compositions for counteracting drug-induced weight gain and/or drug-induced flushing by administering a sirtuin-activating compound.

  本文提供了用于治疗和/或预防面部潮红和/或体重增加的方法和组合物。方法可以包括调节sirtuin的活性或水平，例如SIRT1或Sir2。示例实施方式包括通过给予sirtuin激活化合物来抵消药物引起的体重增加和/或药物引起的面部潮红的方法和组合物。
• Novel compositions for preventing and treating neurodegenerative and blood coagulation disorders
  申请人：Milburn Michael

  公开号：US20060276393A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Provided herein are methods and compositions for treating or preventing neurodegenerative disorders or blood coagulation disorders. Methods may comprise modulating the activity or level of a sirtuin, such as SIRT1 or Sir2. Exemplary methods comprise contacting a cell with a sirtuin activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as nicotinamide.

  本文提供了治疗或预防神经退行性疾病或血液凝固疾病的方法和组合物。方法可以包括调节sirtuin的活性或水平，例如SIRT1或Sir2。示例方法包括使用sirtuin激活化合物（例如黄酮，苯乙烯，黄烷酮，异黄酮，儿茶素，查尔酮，单宁或花青素）或抑制化合物（例如烟酰胺）与细胞接触。
• COMPOSITIONS FOR MANIPULATING THE LIFESPAN AND STRESS RESPONSE OF CELLS AND ORGANISMS
  申请人：Sinclair David A.

  公开号：US20100035885A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了一些方法和组合物，用于调节sirtuin去乙酰化酶蛋白家族成员的活性，p53活性，细胞和生物的细胞凋亡，寿命和对压力的敏感性。其中一些方法包括使用激活化合物（如黄酮，斯蒂尔本，黄烷酮，异黄酮，儿茶素，查尔酮，单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂，例如鞘氨醇）与细胞接触。