N²-formyl-asparagine | 93923-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-formyl-asparagine
• 英文别名: N²-Formyl-asparagin；N2-formyl-L-asparagine；4-Amino-2-formamido-4-oxobutanoic acid
• CAS: 93923-85-4
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: JAVLYLWAJRRFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-formyl-asparagine 生成 ammonium formate
  参考文献：
  名称：

  Cherbuliez; Chambers, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 DL-天冬酰胺一水物 在 乙酸酐 作用下， 生成 N²-formyl-asparagine
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰氨基腈及其衍生物在甲酰胺中的益生元合成

  摘要：

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13306