cis-2-ethylcyclohexylamine | 24216-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-ethylcyclohexylamine
• 英文别名: cis-2-ethyl-cyclohexylamine；cis-2-Aethyl-cyclohexylamin；(+/-)-cis-2-Amino-1-aethyl-cyclohexan；cis 2-ethyl-cyclohexylamine；cis-2-Aethyl-cyclohexylamin；(1S,2R)-2-ethylcyclohexan-1-amine
• CAS: 24216-90-8
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: QOPVVDFTPKWSFL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-ethylcyclohexylamine 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-ethylcyclohexyl]sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  甜蜜素顺式和反式-2-烷基类似物的合成和细菌代谢。

  摘要：

  甜蜜素是一种有效的人造甜味剂，已被美国禁止使用。市场据称具有致癌性。似乎由于细菌代谢而从甜蜜素中释放出来的环己胺是最接近的致癌物。为了阐明甜蜜素类似物进入细菌代谢途径的程度以及可能存在的任何立体化学要求，制备了几种甜蜜素的2-碱类似物。结果发现，反式-N-（2-甲基环己基）氨基磺酸盐（trans-2a）和反式-N-（2-乙基环己基）氨基磺酸盐被新鲜收集的粪便悬浮液水解，所述粪便悬浮液来自于从甜蜜素喂食的大鼠，而非对照大鼠。与甜蜜素本身的比率相同。反式-N-（2-异丙基环己基）氨基磺酸酯（反式-2c）根本不水解。出奇，两种类似的顺式化合物（分别为cis-2a和cis-2c）被粪便悬浮液水解，而粪便悬浮液来自于对照以及由甜蜜素喂养的大鼠。另外，仅在培养基中温育cis-2a即可使其水解。因此，显然，立体化学对这些化合物的化学性质的影响是巨大的。这些结果似乎并未为安全，不可代谢的甜味剂指明方向。

  DOI：

  10.1021/jm00361a025
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 5% rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 cis-2-ethylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazinyl Urea Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪基脲衍生物，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20100144745A1

文献信息

• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• Pyrazolopyrimidine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Unoki Gen

  公开号：US20070173519A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A pyrazolopyrimidine derivative represented by formula (1) and pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit excellent inhibitory activity against MAPKAP-K2. Accordingly, medicines containing this compound as an active ingredient are expected to be effective for treating diseases mediated by MAPKAP-K2 such as, for example, inflammatory disorder, autoimmune diseases, destructive osteopathy, cancer and/or tumor growth.

  由式（1）表示的吡唑吡嘧啶衍生物及其药用盐对MAPKAP-K2表现出优异的抑制活性。因此，含有该化合物作为活性成分的药物预计对治疗由MAPKAP-K2介导的疾病，如炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨病、癌症和/或肿瘤生长等方面具有有效性。
• [EN] ENZYMATIC TRANSAMINATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS<br/>[FR] TRANSAMINATION ENZYMATIQUE D'ANALOGUES DE CYCLOPAMINE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017551A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided are processes for the synthesis of amino analogues from ketone starting materials

  提供从酮起始材料合成氨基类似物的过程。
• Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents
  作者：Robert O. Hutchins、Wei Yang Su、Ramachandran Sivakumar、Frank Cistone、Yuriy P. Stercho

  DOI：10.1021/jo00168a009

  日期：1983.10
• 72. Synthetical and stereochemical investigations of reduced cyclic bases. Part I. Hydrogenation products of indole and the exhaustive methylation of an N-methyloctahydroindole
  作者：F. E. King、J. A. Barltrop、R. J. Walley

  DOI：10.1039/jr9450000277

  日期：——