α-Carbaethoxy-α-brom-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeureaethylester | 22985-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Carbaethoxy-α-brom-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeureaethylester
• CAS: 22985-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₆
• 分子量: 388.215
• InChiKey: HEZWQVSDXANSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Carbaethoxy-α-brom-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeureaethylester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-nitro-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach

  摘要：

  Synthetically useful nitrocyclopropanes are easily obtained via Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes promoted by commercially available (S)-alpha,alpha-di-beta-naphthlyl-2-pyrrolidinemethanol as the catalyst, followed by DABCO-mediated intramolecular nucleophilic substitution. The functionalised nitrocyclopropanes are obtained in good yield, excellent diastereoselectivity and up to 49% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.005
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 溴 作用下， 生成 α-Carbaethoxy-α-brom-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes via conjugate addition of bromomalonate to nitroalkenes catalyzed by Ni(II) complexes
  作者：Hyun Joo Lee、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.072

  日期：2012.7

  A novel one-pot methodology for the catalytic enantioselective synthesis of highly functionalized nitrocyclopropanes promoted by chiral nickel complexes is developed. The treatment of bromomalonates with nitroalkenes under the mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts which cyclizes to controlled reaction conditions with excellent diasteroselectivities (>99 de) and enantioselectivities

  开发了一种新颖的一锅法，用于催化由手性镍配合物促进的高度官能化的硝基环丙烷的催化对映选择性合成。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理溴代丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其以优异的非对映选择性（> 99 de）和对映选择性（高达99％ee）环化至受控的反应条件。