methyl 3-(3-methoxyanilino)propionate | 42313-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxyanilino)propionate
• 英文别名: N-(3-methoxy-phenyl)-β-alanine methyl ester；N-(3-Methoxy-phenyl)-β-alanin-methylester；Methyl 3-((3-methoxyphenyl)amino)propanoate；methyl 3-(3-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 42313-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11652334
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XUJHYAAFPKZFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxyanilino)propionate 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 oil 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  McHugh, Michael; Proctor, George R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2230 - 2253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 3-(3-methoxyanilino)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420

文献信息

• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。
• Boric Acid / Glycerol as an Efficient Catalyst for Synthesis of Thiomorpholine 1,1-Dioxide by Double Michael Addition Reaction in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjnai、Seyedmorteza Hosseyni、Hadi Gholami、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2011.594930

  日期：2013.1

  Abstract Thiomorpholine 1,1-dioxides were prepared with double Michael addition reaction of aromatic amines to divinyl sulfone catalyzed by boric acid / glycerol in water. This catalyst system was also used for the Michael addition reaction of aromatic amines to electron-deficient alkenes. The reaction is simple and green and gives good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以硼酸/甘油在水中催化芳香胺与二乙烯基砜的双迈克尔加成反应制备了硫代吗啉1,1-二氧化物。该催化剂体系也用于芳香胺与缺电子烯烃的迈克尔加成反应。该反应简单且绿色，产率高。图形概要
• INDAZOLEPROPIONIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Yamaguchi Tetsuo

  公开号：US20120016117A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed is a compound which is useful in preventing and treating cardiac arrhythmia such as atrial fibrillation. A compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of the same. In formula (1), ring X represents benzene or pyridine; R 1 represents an optionally substituted alkyl group; R 2 represents an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted arylalkyl group or an optionally substituted heterocyclic group-substituted alkyl group; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 represent each hydrogen or an alkyl group, provided that R 3 and R 5 may be bonded to each other to form, together with the carbon atom adjacent thereto, a cycloalkyl group; and m represents 0 or 1.

  本申请揭示了一种化合物，用于预防和治疗心律失常，如心房纤颤。该化合物由式（1）表示，或者其药学上可接受的盐。在式（1）中，环X代表苯或吡啶；R1代表可选择地取代的烷基基团；R2代表可选择地取代的芳基基团，可选择地取代的杂环基团，可选择地取代的芳基烷基基团或可选择地取代的杂环基团取代的烷基基团；R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别代表氢或烷基基团，但R3和R5可以结合在一起，与相邻的碳原子一起形成环烷基基团；m代表0或1。
• Use of a scientific microwave apparatus for rapid optimization of reaction conditions in a monomode function and then substrate screening in a multimode function
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Jason R. Schmink

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.074

  日期：2007.7

  multimode microwave device. We have assessed the applicability of the apparatus toward rapid optimization of reaction conditions in a monomode function and then substrate screening in a multimode function. We have also probed the effects of differences in microwave absorptivity of reaction mixtures on the product conversions in screening multiple substrates simultaneously in a multimode microwave apparatus

  近来，已经出现了一种新的设备，其旨在将单模和多模微波设备的优点集中在一个单元中。我们已经评估了该设备在单模函数中快速优化反应条件，然后在多模函数中进行底物筛选的适用性。我们还探讨了在多模微波设备中同时筛选多种底物时反应混合物的微波吸收率差异对产物转化率的影响。我们发现，当反应混合物的微波吸收率由溶剂决定时，在筛选过程中改变底物的加热曲线几乎没有影响。但是，当使用涉及非微波吸收剂溶剂的反应时，情况并非如此。
• Tetrahydroquinolines by Lewis Acid-promoted Friedel-Crafts Cyclizations
  作者：Richard A. Bunce、Nicholas R. Cain、John G. Cooper

  DOI：10.1080/00304948.2013.743420

  日期：2013.1

  optimum reagent for cyclization was dependent on both the nature and location of the substituent group on the aromatic ring. The required tetrahydroquinoline precursors were prepared in three steps from substituted anilines using a strategy that overlaps with a previous synthesis of 4-aminoquinolines reported by Johnson and co-workers.8 Conjugate addition of anilines 1 to methyl acrylate gave the 3-anilinopropionate

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂