4-庚酰吗啉 | 18494-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-庚酰吗啉
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-morpholinoheptan-1-one；4-heptanoyl-morpholine；4-Heptanoyl-morpholin；4-(1-oxoheptyl)morpholine；Oenanthsaeure-morpholid；Morpholine, 4-heptanoyl-；1-morpholin-4-ylheptan-1-one
• CAS: 18494-67-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: DJYHDMRTVQGFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酰吗啉 、 N-benzyl-N,3-dimethylbutanamide 在 四(二甲氨基)锆 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄基-N-甲基庚酰胺 、 3-methyl-1-morpholinobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下与叔酰胺复分解兼容的催化转酰胺反应

  摘要：

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja8094262
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-庚酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  [Bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur Trifluoride, the Deoxo-Fluor Reagent:  Application toward One-Flask Transformations of Carboxylic Acids to Amides

  摘要：

  The use of the Deoxo-Fluor reagent is a versatile method for acyl fluoride generation and subsequent one-flask amide coupling. It provides mild conditions and facile purification of the desired products in good to excellent yields. We have explored the utility of this reagent for the one-flask conversion of acids to amides and Weinreb amides and as a peptide-coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo035658k

文献信息

• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Direct Amidation from Alcohols and Amines through a Tandem Oxidation Process Catalyzed by Heterogeneous‐Polymer‐Incarcerated Gold Nanoparticles under Aerobic Conditions
  作者：Jean‐François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300733

  日期：2013.11

  highly elegant and suitable synthesis of amide products from alcohols and amines through a tandem oxidation process that uses molecular oxygen as a terminal oxidant. Carbon‐black‐stabilized polymer‐incarcerated gold (PICB‐Au) or gold/cobalt (PICB‐Au/Co) nanoparticles were employed as an efficient heterogeneous catalyst depending on alcohol reactivity and generated only water as the major co‐product

  我们在本文中描述了通过串联氧化法从醇和胺中高度优雅和合适地合成酰胺产物，所述串联氧化法使用分子氧作为末端氧化剂。碳黑稳定的聚合物包埋的金（PICB-Au）或金/钴（PICB-Au / Co）纳米颗粒被用作有效的非均相催化剂，具体取决于醇的反应性，并且仅生成水作为反应的主要副产物。通过42个示例显示了广泛的基材适用性。通过使用简单的操作，可以在不损失活性的情况下回收和再利用催化剂。
• AIBN-initiated metal free amidation of aldehydes using N-chloroamines
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3gc41548a

  日期：——

  An efficient and environmentally benign amidation of aldehydes with N-chloroamines has been developed using AIBN as an initiator. This methodology offers a metal free and base free approach and is endowed with mild reaction conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  一种高效且环保的醛与N-氯胺的酰胺化反应已被开发，采用AIBN作为引发剂。这种方法提供了一种无金属和无碱的方法，反应条件温和，产率高，对各类功能团具有良好的耐受性。
• Iron-Catalyzed Amidation of Aldehydes with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.201200659

  日期：2012.11.12

  A new direct conversion of aldehydes to amides has been realized, in the presence of iron(III) chloride as a catalyst and using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully reacted with variously mono- and di-substituted N-chloroamines. The methodology has a wide substrate scope, uses cheap and easily available reagents and is characterized

  在氯化铁（III）存在下，并使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，已经实现了醛到酰胺的新的直接转化。脂族和芳族醛均成功地与各种单取代和二取代的N-氯胺反应。该方法具有广泛的底物范围，使用廉价且容易获得的试剂，并且具有反应时间短的特征。
• One-Pot Amide Bond Formation from Aldehydes and Amines via a Photoorganocatalytic Activation of Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00488

  日期：2016.8.19

  environmentally friendly synthesis of amides from aldehydes and amines is described. Initially, a photoorganocatalytic reaction of aldehydes with di-isopropyl azodicarboxylate leads to an intermediate carbonyl imide, which can react with a variety of amines to afford the desired amides. The initial visible light-mediated activation of a variety of monosubstituted or disubstituted aldehydes is usually fast,

  描述了一种由醛和胺温和，一锅又环保的酰胺合成方法。最初，醛与偶氮二异丙基二异丙酯的光有机催化反应产生中间体羰基酰亚胺，该中间体可与多种胺反应以提供所需的酰胺。各种单取代或双取代醛的初始可见光介导的活化通常很快，发生在几个小时内。在光催化反应之后，在室温下添加伯胺或在高温下添加仲胺导致相应的酰胺从中等收率到优异的收率而没有差向异构化。该方法学被用于合成抗抑郁和社交焦虑症药物莫氯贝胺。