methyl 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: YIBBTQDYFPLPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/CuI 催化的环化工艺轻松合成 2-（全氟烷基）吲哚

  摘要：

  已开发出合成全氟烷基化吲哚化合物的实用且经济的方法。2-碘-或 2-溴苯胺与全氟烷-2-炔酸甲酯的迈克尔加成得到 N-（邻卤芳基）烯胺，随后进行铜催化的环化反应，得到 2-全氟烷基取代的吲哚产量。该方法显示出优异的官能团耐受性，并且在温和条件下在一锅中进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400056

文献信息

• 2-全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海麦克林生化科技有限公司

  公开号：CN104892485B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种2‑全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法，该化合物的结构为：其中RF为C1—C3的全氟烷基。本发明方法以易得的苯胺衍生物及合成手法成熟的全氟烷基炔酸酯作为原料，在一定条件下，通过Michael加成和C‑H活化合成含全氟烷基吲哚衍生物，与传统方式合成类似产物相比，该方法利用苯胺和炔类为起始原料，可大大拓展底物的选择性；并且在氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧化剂，利用氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成2‑全氟烷基吲哚衍生物的有效新方法。
• Mild and Efficient One-Pot Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)indoles by Means of Sequential Michael-Type Addition and Pd(II)-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Dandan Shen、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01479

  日期：2015.7.2

  2-Perfluoroalkylated indoles were efficiently synthesized via a one-pot cascade Michael-type addition/palladium-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) process, using molecular oxygen as the sole oxidant at 100 degrees C in DMSO. This process allows atom economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and methyl perfluoroalk-2-ynoates and tolerates a broad range of functional groups.
• Elaboration of 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Cascade Coupling/Condensation/Deacylation Process
  作者：Yu Chen、Yuji Wang、Zheming Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol7029382

  日期：2008.2.1

  Cul/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with beta-keto esters in anhydrous DMSO under the action Of Cs2CO3 at 40-80 degrees C produces polysubstituted 2-(trifluoromethyl)indoles in good to excellent yields. This reaction is suggested to occur via a novel coupling/condensation/deacylation mechanism, and many functional groups are tolerated under these conditions.