methyl 2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methoxyanilino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: DAMPREZTYLGAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-((3-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚砜基sulf的NH插入反应

  摘要：

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131313

文献信息

• Copper-catalyzed N–H insertion reactions from sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131313

  日期：2020.12

  The first use of copper(II) as an efficient catalyst for N–H insertion reactions between anilines and α-carbonyl sulfoxonium ylides is described. Products, 39 arylglycine derivatives, were obtained in yields up to 97% employing a simple and fast experimental procedure.

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。
• Blue Light‐promoted Carbene Transfer Reactions of Tosylhydrazones
  作者：Yingying Xu、Guanghui Lv、Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/asia.202000378

  日期：2020.7

  Metal‐free photochemical carbene‐transfer reactions of tosylhydrazones were developed under blue light irradiation at room temperature. This reaction constructs C−X (X=C, N, O, S) bonds and cyclopropanes from readily available and stable starting materials.

  室温下在蓝光下进行了甲苯磺酰hydr的无金属光化学卡宾转移反应。该反应从容易获得且稳定的起始原料中构建CX（X = C，N，O，S）键和环丙烷。
• TfOH-Catalyzed N–H Insertion of α-Substituted-α-Diazoesters with Anilines Provides Access to Unnatural α-Amino Esters
  作者：Sha Hu、Jiale Wu、Zuolin Lu、Jiaqi Wang、Yuan Tao、Meifen Jiang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02588

  日期：2021.2.19

  time-economical TfOH-catalyzed N–H insertion between anilines and α-alkyl and α-aryl-α-diazoacetates provides a straightforward approach to access unnatural α-amino esters, which readily undergo various transformations and can thus be used for the synthesis of pharmaceutically relevant molecules. The α-amino esters were obtained in moderate to excellent yields.

  节省时间的TfOH催化的苯胺与α-烷基和α-芳基-α-二重氮乙酸酯之间的N–H插入提供了一种直接获得非天然α-氨基酯的直接方法，该酯易于经历各种转化，因此可用于合成药物相关分子 以中等至优异的产率获得了α-氨基酯。
• Fe^II-catalysed insertion reaction of α-diazocarbonyls into X–H bonds (X = Si, S, N, and O) in dimethyl carbonate as a suitable solvent alternative
  作者：Nour Tanbouza、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra07203a

  日期：——

  The insertion reaction of a broad range of diazo compounds into Si–H bonds was found to be efficiently catalysed by Fe(OTf)2 in an emerging green solvent i.e. dimethyl carbonate (DMC). The α-silylated products were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Kinetic studies showed that the extrusion of N2 to form an iron carbene intermediate is rate-limiting. The iron-catalysed insertion reaction

  在新兴的绿色溶剂即碳酸二甲酯 (DMC)中，发现范围广泛的重氮化合物插入 Si-H 键的反应可被 Fe(OTf) 2有效催化。α-甲硅烷基化产物的产率非常好（高达 95%）。动力学研究表明，N 2挤压形成铁卡宾中间体是限速的。在 DMC 中也建立了铁催化的 α-苯基-α-重氮乙酸甲酯插入极性 X-H 键（S-H、N-H 和 O-H）的反应。
• An efficient method to prepare sulfoxonium ylides and their reactivity studies using copper powder and Sc(III) as catalysts: Molecular and electronic structure analysis
  作者：Kankanala Ramakrishna、Arumugam Jayarani、Fathima Febin Koothradan、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/aoc.5748

  日期：2020.9

  sulfoxonium ylides. In this study, we developed an economically affordable protocol for the synthesis of sulfoxonium ylides from diazo compounds using copper powder as a catalyst. This protocol leads to the efficient multigram‐scale synthesis of a wide range of sulfoxonium ylides in good yields. Further, we demonstrated scandium triflate–catalyzed carbene insertion into the N−H bond from sulfoxonium

  碘化亚砜是重氮化合物作为卡宾前体的可行替代品。与重氮化合物不同，它们是稳定的结晶固体。但是，现有的合成亚砜基鎓盐的方法具有与产率，底物范围和昂贵催化剂的使用有关的缺点。因此，有必要开发有效且具有竞争性的方案以制备亚砜基鎓盐。在这项研究中，我们开发了一种经济实惠的方案，可以使用铜粉作为催化剂由重氮化合物合成亚砜基。该协议可有效地以多种收率有效地合成多种亚砜基鎓盐。此外，我们证明了三氟甲磺酸scan催化的卡宾从亚砜基叶立德插入到NH键中。α-氨基酯收率高。使用各种标准的光谱和分析技术对所有合成的化合物进行表征。我们还使用计算方法通过几何优化，频率计算，分子轨道和自然键轨道分析以及能量分解分析来了解所有亚砜基的电子结构。我们的计算结果表明，卡宾与二甲基亚砜之间的相互作用本质上是共价的，并且稳定到足以在不存在任何催化剂的情况下进行处理。