5,6-bis((2-methoxyphenyl)amino)pyridine-2,3-dione | 1150292-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-bis((2-methoxyphenyl)amino)pyridine-2,3-dione
• CAS: 1150292-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: JSXXOACMDGYLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis((2-methoxyphenyl)amino)pyridine-2,3-dione 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80.1%的产率得到4-iodo-5,6-di(o-methoxyanilino)pyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Iodination of 5,6-Di(Arylamino)Pyridine-2,3-Diones

  摘要：

  本研究介绍了一种在室温下使用碘和乙醇对 5,6-二（芳基氨基）吡啶-2,3-二酮进行碘化的简单而有效的方法。该方法的显著优点包括反应条件温和、无需催化剂、反应时间短、操作步骤简单、产物收率高。碘吡啶作为药物或诊断辅助剂和放射性标记化合物具有重要的医疗用途。

  DOI：

  10.3184/174751912x13272462962072
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 、 邻甲氧基苯胺 在 sodium iodate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-bis((2-methoxyphenyl)amino)pyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5,6-二取代吡啶-2,3-二酮-3-硫代半碳酰胺衍生物作为潜在抗癌药的设计与合成

  摘要：

  一系列5,6-二取代吡啶-2,3-二酮-3-硫代半碳巴唑酮衍生物（2a-2n）和5,6-二取代吡啶-2,3-二酮S-苄基-3-硫代半碳唑酮（3a-3g）由2，3-二羟基吡啶经氧化-迈克尔加成，缩合和亲核取代而合成。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13建立。1 H NMR和HRMS。筛选所有新合成的化合物对乳腺癌（MCF-7），结肠癌（HCT-116）和肝细胞癌（BEL7402）细胞的抗癌活性。生物测定结果表明，大多数制备的化合物在体外均表现出对各种癌细胞的细胞毒性。一些化合物表现出有希望的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.001

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluations of novel pyridone-thiazole hybrid molecules as antitumor agents
  作者：Wenlin Xie、Yiqiang Wu、Jingai Zhang、Qihong Mei、Yahan Zhang、Ning Zhu、Renzhi Liu、Huilin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.038

  日期：2018.2

  A hybrid pharmacophore approach was adopted to design and synthesize new series of pyridone-thiazole hybrid compounds. The structures of the compounds were established by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. All the newly prepared compounds (3a-3m) were in vitro evaluated for their antiproliferative activity against three human cancer cell lines, namely Colon cancer (HCT-116), gastric carcinoma (MGC803)

  采用杂化药效团方法设计和合成新系列的吡啶酮-噻唑杂化化合物。通过 IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 建立化合物的结构。体外 评价所有新制备的化合物 （3a-3m） 对三种人癌细胞系，即结肠癌 （HCT-116） 、胃癌 （MGC803） 和肝细胞癌 （Huh7） 的抗增殖活性。生物测定结果表明，大多数供试化合物在 体外显示出对各种癌细胞的有效抗肿瘤活性，其中一些化合物表现出比阳性对照 5-氟尿嘧啶 （5-FU） 更强的效果。化合物 3b 显示出最佳的抗肿瘤活性，对 HCT116 和 MGC803 细胞系的 IC50 值分别为 8.17 μM 和 3.15 μM，是 5-氟尿嘧啶的 1.4-8.1 倍（IC50 = 11.29 μM 和 25.54 μM，对 HCT116 和 MGC803 分别为 25.54 μM）。这些发现表明，化合物 3b 可能具有开发潜力，成为设计新型抗癌小分子药物的有前途的线索。