N-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline | 211292-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
• CAS: 211292-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: MSMWWVPVYSKCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-N-(2-甲氧基苯基)胺 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium isopropylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  β-Hydrogen-Containing Sodium Alkoxides as Suitable Bases in Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991949a

文献信息

• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides
  作者：Jingya Li、Mengjun Cui、Ajuan Yu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.022

  日期：2007.8

  A novel air- and moisture-stable carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine has been synthesized and characterized. The structure of this compound was determined by X-ray crystal structure analysis. This adduct has been applied as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides.

  合成并表征了一种新型的对空气和水分稳定的环palpalated二茂铁亚胺卡宾加合物。通过X射线晶体结构分析确定该化合物的结构。该加合物已被用作胺化芳基氯的有效催化剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylamines and 1- and 2-Oxygenated Carbazoles: Total Syntheses of Natural Alkaloids Clauraila A, Clausenal, Clausine P, and 7-Methoxy-O-methylmukonal
  作者：Joaquín Tamariz、R. Hernández-Benitez、Daniel Zárate-Zárate、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1588467

  日期：2017.9

  Special attention was given to the synthesis of the uncommon 1,8-disubstituted carbazoles. This methodology was employed for the total synthesis of the naturally occurring clauraila A, clausenal, clausine P, and 7-methoxy-O-methylmukonal. The scope and limitations of the strategy for the conversion of 2-anilinocyclohexenones and N-arylcyclohexane enaminones into the 1- and 2-oxygenated carbazole scaffolds

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine
• The use of palladium chloride as a precatalyst for the amination of aryl bromides
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Michele C Harris、Joseph P Sadighi、Stephen L Buchwald

  DOI：10.1139/v01-152

  日期：2001.11.1

  The use of palladium chloride as a precatalyst for the amination of aryl bromides is reported. To overcome the poor solubility of palladium chloride in commonly used solvents, a procedure was developed in which PdCl₂ was preheated with neat amine in the presence of a phosphine ligand before the addition of the other reaction components. This protocol is effective for a broad range of substrate combinations using several types of phosphine ligands.Key words: palladium chloride, amination, aryl bromide, phosphine ligand.

  报道了氯化钯作为芳基溴化物氨基化的预催化剂的使用。为了克服氯化钯在常用溶剂中溶解度较低的问题，开发了一种方法，即在添加其他反应组分之前，在膦配体的存在下，将PdCl₂与纯胺预热。该方案对于使用几种类型的膦配体的广泛底物组合是有效的。关键词：氯化钯，氨基化，芳基溴化物，膦配体。