N-(2-甲氧基苯基)-4-氯邻氨基苯甲酸 | 32305-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)-4-氯邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-(2-Methoxyphenyl)-4-chloroanthranilic acid
• 英文别名: 4-chloro-2-(2-methoxy-anilino)-benzoic acid；2-o-anisidino-4-chloro-benzoic acid；2-o-Anisidino-4-chlor-benzoesaeure；2'-Methoxy-5-chlordiphenylamin-2-carbonsaeure；2-(o-Methoxyphenylamino)-4-chlorbenzoesaeure；4-Chlor-N-(2-methoxy-phenyl)-anthranilsaeure；4-Chloro-2-(2-methoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 32305-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: JHZFYRQECSQYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)-4-氯邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-(2-methoxyanilino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bahadur, Surendra; Singh, Surendra P.; Varma, Rajendra S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 826 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 邻甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.07h， 以94%的产率得到N-(2-甲氧基苯基)-4-氯邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中微波辐照下 Ullmann 缩合快速合成取代的 N-苯邻氨基苯酸

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1080/00397910500374955

文献信息

• Synthesis of Novel Carbohydrate Acridinone Derivatives with Potential Biological Activities using 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Mirta L. Fascio、Norma Beatriz D'Accorso、Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397910701575178

  日期：2007.12

  Abstract Novel 10‐[3‐(6‐hydroxy‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐4,5‐dihydro‐5‐isoxazolyl]methyl}‐9(10H)‐acridinone derivatives (13–16) were synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition using the carbohydrate derivative as dipole and different 10‐allyl‐9(10H)‐acridinone derivatives (9–12) as dipolarophiles. The new cycloadducts as well as the dipolarophiles precursors were characterized

  摘要 10-[3-(6-hydroxy-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]methyl}- 9(10H)-吖啶酮衍生物 (13-16) 是通过 1,3-偶极环加成反应合成的，使用碳水化合物衍生物作为偶极子，不同的 10-烯丙基-9(10H)-吖啶酮衍生物 (9-12) 作为亲偶极体。新的环加合物以及亲偶极体前体通过光谱进行了表征。
• Study of the quantitative structure — Activity relationships in a series of thiosemicarbazide derivatives of phenylanthranyl acids
  作者：A. N. Gaidukevich、E. N. Svechnikova、I. A. Zupanets、G. Sim

  DOI：10.1007/bf02218832

  日期：1996.12

  work was to establish quantitative relationships between the biological activity of thiosemicarbazides of substituted phenylanthranyl acids and their physicochemical parameters. For that purpose, we have synthesized 18 thiosemicarbazides ( I -XVII I ) using the reaction of acylation [3] of thiosemicarbazide by chloroanhydrides of the corresponding phenylanthranyl acids [4]. The resulting thiosemicarbazides

  苯蒽酸衍生物作为抗炎、镇痛、解热药物广泛应用于实用医学，并作为寻找新的有效药物制剂的起始物质[1, 2]。然而，文献中没有报道对这些化合物的生物活性与其理化性质之间的关系进行系统研究。这项工作的目的是建立取代苯蒽基酸缩氨基硫脲的生物活性与其理化参数之间的定量关系。为此，我们使用相应苯蒽基酸的氯酸酐酰化氨基硫脲 [3] 的反应合成了 18 种氨基硫脲 (I -XVII I)。所得氨基硫脲I-XVII I表现为结晶物质，可溶于二恶烷、乙醇、苯和DMF，不溶于水。合成的化合物 I XVIII 的建议结构通过 IR 和 UV 光谱数据确认，并通过 TLC 在适当的溶剂系统中检查其纯度（表 I）。化合物 I XVIII 的 IR 光谱在 1587 1573 cmi（NH 基团的弯曲振动，酰胺 II）、16531620 cm -I（拉伸振动，酰胺 I）和 1253 1220 cml（C 的振动）区域包含吸收带=S
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2067 - 2074
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 466
  作者：Singh、Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• A rapid, chromatography-free route to substituted acridine–isoalloxazine conjugates under microwave irradiation
  作者：Stephen C. Johns、Laurie L.E. Crouch、Stephen Grieve、Holly L. Maloney、Gary R. Peczkowski、Allison E. Jones、Duncan Sharp、Robert B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.035

  日期：2014.5

  Microwave irradiation was applied to a sequence of condensation reactions from readily available 9-chloroacridines to provide a range of novel acridine-isoalloxazine conjugates. The combination of these two moieties, both of biological interest, was achieved by a chromatography-free route. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.