(+/-)-10β-azido-7α,8β,9α-tris(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-10β-azido-7α,8β,9α-tris(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: (+/-)-10α-azido-7β,8α,9β-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(+/-)-10β-azido-7α,8β,9α-tris(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；[(7S,8R,9R,10S)-10-azido-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-9-yl] benzoate
• 化学式: C₄₁H₂₇N₃O₆
• 分子量: 657.682
• InChiKey: RTSXCFFJSRKRLP-CDBYGCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10β-azido-7α,8β,9α-tris(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 palladium diacetate 、 Lindlar's catalyst 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 N6-[10α*-(7α*,8β*,9β*-trisbenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrenyl)]-4',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的湾区和峡湾区二元醇环氧化物加合物的合成

  摘要：

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B

  DOI：

  10.1021/jo070204z
• 作为产物：
  描述：

  反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮化锂 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-10β-azido-7α,8β,9α-tris(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的湾区和峡湾区二元醇环氧化物加合物的合成

  摘要：

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B

  DOI：

  10.1021/jo070204z

文献信息

• Improved High-Yield Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Amino Tribenzoates, Nucleophilic Components for Synthesis of Diol Epoxide-Nucleoside Adducts
  作者：Mahesh K. Lakshman、Surendrakumar Chaturvedi、Roland E. Lehr

  DOI：10.1080/00397919408010618

  日期：1994.11

  This report describes an improved high-yield synthesis of amino tribenzoates derived through a trans-ring opening of diol expoxides. A significant difference in the relative reactivities of benzo[a]pyrene series-1 and series-2 diol epoxide diastereomers with LiN3 has been noted. Facile triacylation of the azido triols derived through this ring-opening with benzoyl cyanide and reduction using PtO2 afforded the corresponding amines in high yields.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nucleoside Adducts from Bay- and Fjord-Region Diol Epoxides
  作者：Elise Champeil、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo070204z

  日期：2007.7.1

  tribenzoate as compared to the bay-region BaP amino tribenzoate. In contrast to reactions leading to the dA adducts, the C−N reactions of both BaP and BcPh amino tribenzoates with the 2-bromo-2‘-deoxyinosine derivative proceeded in comparable yields. This seems to indicate that such Pd-catalyzed adduct forming reactions at the C-6 position may be influenced by steric constraints of the amine component

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B